2,2,4-trimethyl-pentan-3-one oxime | 39898-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-pentan-3-one oxime
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-pentan-3-on-oxim；Pentamethylacetoxim；γ-Oxo-β.β.δ-trimethyl-pentan-oxim；2.2.4-Trimethyl-pentanoxim-(3)；t-Butyl-isopropylketoxime；N-(2,2,4-trimethylpentan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 39898-51-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: XNDAOUXTNOXEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  207.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-pentan-3-one oxime 在 乙醇 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N,N-dimethyl(2,2,4-trimethylpent-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  異丙基三級丁基酮 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-pentan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 310, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protein Modification at Tyrosine with Iminoxyl Radicals
  作者：Katsuya Maruyama、Takashi Ishiyama、Yohei Seki、Kentaro Sakai、Takaya Togo、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c09066

  日期：2021.12.1

  acids can mimic PTMs. However, reversible SPMs at hydrophobic amino acid residues in proteins are especially limited. Here, we report a tyrosine (Tyr)-selective SPM utilizing persistent iminoxyl radicals, which are readily generated from sterically hindered oximes via single-electron oxidation. The reactivity of iminoxyl radicals with Tyr was dependent on the steric and electronic demands of oximes;

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇
• Solvent Effects on Homolytic Bond Dissociation Energies of Hydroxylic Acids
  作者：Frederick G. Bordwell、Wei-Zhong Liu

  DOI：10.1021/ja961469q

  日期：1996.1.1

  kcal/mol. For most of these hydroxylic acids, the BDEs of the O−H bonds estimated by eq 1 are within ±2 kcal/mol of the literature values in nonpolar solvents or in the gas phase. There is no reason to believe, therefore, that these BDEs are “seriously in error because of failure to correct for solvent effects” as has been claimed on the basis that BDEs in highly polar solvents estimated for the O−H bond

  DMSO 溶液中 O-H 键的均裂键解离能 (BDE)，用于 (a) 苯酚及其许多衍生物、(b) 三种肟、(c) 三种醇、(d) 三种羟胺和 (e ) 两种异羟肟酸已通过等式 1 估算：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A-) + 73.3 kcal/mol。对于大多数这些羟基酸，在非极性溶剂或气相中，由方程 1 估计的 OH 键的 BDE 与文献值的 ±2 kcal/mol 范围内。因此，没有理由相信这些 BDE 是“由于未能纠正溶剂效应而出现严重错误”，因为高极性溶剂中的 BDE 是根据光声法估计苯酚中的 O-H 键所声称的。量热法必须如此校正。
• Deschamps,A. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 4514 - 4517
  作者：Deschamps,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes
  作者：L. R. Mahoney、G. D. Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00807a018

  日期：1973.12
• Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087
  作者：Banthorpe,D.V. et al.

  DOI：——

  日期：——