2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟 | 7754-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-pentan-3-one oxime
• 英文别名: di-tert-butyl ketoxime；Di-tert.butylketoxim；2,2,4,4-Tetramethyl-3-pentanone oxime；N-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 7754-22-5
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD00192490
• 分子量: 157.256
• InChiKey: BJXJCAMLWINIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (subl.) (lit.)
• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H19NO
分子式
: 157.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,4,4-Tetramethyl-3-pentanone oxime
-
化学文摘登记号(CAS 7754-22-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.224
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82.8%的产率得到di-tert-butyliminoxyl
  参考文献：
  名称：

  Applications of di-tert-butyliminoxyl radical to organic synthesis. Oxidation of amines to imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a078
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 N,O-双三甲硅基羟胺 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds andN,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine

  摘要：

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28092
• 作为试剂：
  描述：

  氧代[二(三氟甲基)]铵 在 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮肟 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-双(三氟甲基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 37. The reaction of bis(trifluoromethyl)nitroxide with toluene. Evidence for quantum-mechanical tunneling in an intermolecular hydrogen-atom abstraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a030

文献信息

• Limitations on the Persistence of Iminoxyls:  Isolation of <i>tert</i>-Butyl 1,1-Diethylpropyl Ketiminoxyl and Related Radicals
  作者：Brian M. Eisenhauer、Minghui Wang、Henryk Labaziewicz、Maria Ngo、G. David Mendenhall

  DOI：10.1021/jo962136e

  日期：1997.4.1

  Me(2)CH(C=NOH)C(5)H(11)-t (7H), among others, did not lead to isolable iminoxyls. A new, convenient synthesis of symmetrical tertiary imines from tert-RCl, tert-RCN, and Na is described. Radical t-Bu(2)C=NO(*) (8) and cyclohexene readily gave the allylic substitution product, 2,2,4,4-tetramethyl-3-hexanone O-(2'-cyclohexen-1'-yl)oxime.

  为了寻找持久性提高的自由基，合成了一系列通式为R（C = NO（*））R（1）的亚氨基自由基，其中R和R（1）通常为叔级。三个新的自由基被分离为蓝色液体：Et（3）C（C = NO（*））Bu-t（1），tC（5）H（11）（C = NO（*））Bu-t（2 ）和（tC（5）H（11））（2）C = NO（*）（3）。肟的氧化Et（3）C（C = NOH）Ph（4H），PhCH（2）CMe（2）（C = NOH）Bu-t（5H），PhCMe（2）（C = NOH）Bu-t （6H）和Me（2）CH（C = NOH）C（5）H（11）-t（7H）等未产生可分离的亚氨基氧基。描述了一种从叔-RCl，叔-RCN和Na合成对称叔叔胺的新方法。自由基t-Bu（2）C = NO（*）（8）和环己烯容易得到烯丙基取代产物2,2,4,4-四甲基-3-己酮O-（2'-cyclohexen-1'-yl肟
• Mechanisms of Reaction of Aminoxyl (Nitroxide), Iminoxyl, and Imidoxyl Radicals with Alkenes and Evidence that in the Presence of Lead Tetraacetate, <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Reacts with Alkenes by Both Radical and Nonradical Mechanisms
  作者：Sergiu Coseri、G. David Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo0504060

  日期：2005.6.1

  >NO• radicals: 4-hydroxyTempo, di-tert-butyliminoxyl, both used as the actual radicals, and phthalimide-N-oxyl (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide (NHPI) by its reaction with tert-alkoxyl radicals (t-RO•) and with lead tetraacetate. In all cases, except the NHPI/Pb(OAc)4 system, only mono >NO-substituted alkenes were produced. The 2H NMR spectra imply that 88−92% of monoadducts were formed by the

  1,2-二氘代环己烯，1,2-二氘代-环辛烯和反式-3,4-二氘代-己烯-3-烯与三个> NO •基团反应：4-羟基Tempo，二叔丁基亚氨基氧基，作为实际的基团，和phthalimide- ñ（-1-氧基PINO）从生成的ñ -hydroxyphthalimide（NHPI通过其与反应）叔-烷氧基自由基（吨-RO •）中并用四乙酸铅。在所有情况下，除了NHPI / Pb（OAc）4系统外，仅生成单> NO-取代的烯烃。在21 H NMR谱图表明88-92％的一加合物是通过首先提取烯丙基H原子，然后通过第二个> NO •捕获烯丙基自由基而形成的，而其余12-8％似乎是通过首先在双键中添加> NO •，然后通过第二个> NO •将H原子抽象化。由NHPI / Pb（OAc）4系统形成的重要的有时是主要的产品在两个双键之间添加了两个PINO部分。由于这种双加合物不是由NHPI / t -RO
• Protein Modification at Tyrosine with Iminoxyl Radicals
  作者：Katsuya Maruyama、Takashi Ishiyama、Yohei Seki、Kentaro Sakai、Takaya Togo、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c09066

  日期：2021.12.1

  acids can mimic PTMs. However, reversible SPMs at hydrophobic amino acid residues in proteins are especially limited. Here, we report a tyrosine (Tyr)-selective SPM utilizing persistent iminoxyl radicals, which are readily generated from sterically hindered oximes via single-electron oxidation. The reactivity of iminoxyl radicals with Tyr was dependent on the steric and electronic demands of oximes;

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇
• Influence of Bulky Substituents on Histamine H₃ Receptor Agonist/Antagonist Properties
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Agnès Rouleau、Sigurd Elz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm020910m

  日期：2002.8.1

  belonging to the carbamate or ether series possessing (partial) agonist properties on screening assays of the histamine H(3) receptor. One pair of enantiomers in the series of alpha-methyl-branched chiral carbamates was stereoselectively prepared in high optical yields. Enantiomeric purity was checked by Mosher amide derivatives of precursors and capillary electrophoresis of the final compounds with

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择
• ESTER DERIVATIVES OF ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20140335080A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds having a structure of Structure I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , J 1 , J 2 , X, Z, n 1 and n 2 are as defined herein, and wherein at least one of R 1 , R 2 or R 3 is an alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl ester, are provided. Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer, as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  具有结构I的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、J1、J2、X、Z、n1和n2如本文所定义，并且其中至少有一个R1、R2或R3是烷基、烯基、芳基或芳基酯。提供了这些化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。