2-chloro-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1283181-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-1-propan-2-ylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1283181-06-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: YFUHGXYLEGCIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到4-(1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到2-chloro-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g

文献信息

• Regioselective synthesis of C-2 substituted imidazo[4,5-b]pyridines utilizing palladium catalysed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles
  作者：K.K. Abdul Khader、Ayyiliath M. Sajith、M. Syed Ali Padusha、H.P. Nagaswarupa、A. Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.114

  日期：2014.3

  In this Letter we report a rapid and facile access to C2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues utilizing palladium mediated Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions. The use of enolizable heterocycles as cross-coupling partners resulted in a wide range of imidazo[4,5-b]pyridine analogues which are prone to have medicinal relevance. Xantphos and Pd(OAc)2 were found to be more effective for the

  在这封信中，我们报告了利用钯介导的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应快速而轻松地获得C2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的方法。使用可烯醇化的杂环作为交叉偶联伴侣会导致产生广泛的具有医学相关性的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物。发现Xantphos和Pd（OAc）2对于2-卤代咪唑并[4,5- b ]吡啶与吡啶酮亲核试剂的偶联更有效。还报道了区域选择性的合成2-取代的3 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶和1 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶的方法。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110081315A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、III、IV、V、VI-1、VI-2、VII、VIII、IX、X、XI和XII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要该化合物或组合物的个体施用有效量的该化合物或组合物。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIQUES CYCLIQUES DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2011038293A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
• Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Adam J. Rosenberg、Theresa M. Williams、Abraham J. Jordan、Daniel A. Clark

  DOI：10.1039/c3ob40413g

  日期：——

  The C2 amination of imidazo[4,5-b]pyridines was accomplished through C2 halogenation followed by substitution (SNAr) with functionalized primary and secondary amines. This regioselective sequence is operationally simple and provides an easy access to derivatives of protected imidazo[4,5-b]pyridines.

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。