2-(1-phenylethyl)succinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)succinonitrile
• 英文别名: 2-(1-Phenylethyl)butanedinitrile；2-(1-phenylethyl)butanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: HSEZMLLFIPNPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由四丁基氟化铵介导的硝基烯烃和氰化甲硅烷基直接合成1,2-二氰基烷烃

  摘要：

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201404780

文献信息

• Smooth Photocatalyzed Benzylation of Electrophilic Olefins via Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Luca Capaldo、Luca Buzzetti、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00984

  日期：2016.8.19

  Arylacetic acids were used as sources of benzyl radicals under tetrabutylammonium decatungstate photocatalyzed conditions for the benzylation of electron-poor olefins. The reaction proceeds smoothly in a mixed aqueous medium (MeCN/H2O 2/1) in the presence of NaHCO3, NaClO4, and an electron transfer agent (biphenyl). The reaction tolerates a wide variety of functional groups on the aromatic ring (whether

  在四丁基铵去癸酸盐光催化条件下，丙烯酸被用作苄基的来源，用于贫电子烯烃的苄基化。在NaHCO 3，NaClO 4和电子转移剂（联苯）的存在下，反应在混合水性介质（MeCN / H 2 O 2/1）中平稳进行。该反应可耐受芳环上的各种官能团（无论是供电子还是吸电子），并可扩展为杂芳族类似物。烯烃具有自由基陷阱和电子受体的双重作用。本方法还可扩展至芳基丙酸（包括非甾体抗炎药布洛芬和氟比洛芬），以及扁桃酸衍生物。
• Decatungstate Photocatalyzed Benzylation of Alkenes with Alkylaromatics
  作者：Hisham Qrareya、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.201300598

  日期：2013.10.11

  AbstractThe direct benzylation of electrophilic alkenes with alkylbenzenes has been achieved by decatungstate photocatalysis in a high ionic strength medium (5:1 acetonitrile/water mixed solvents, 0.5 M lithium perchlorate). The reaction has been extended to ring‐substituted (Cl, F, CN) toluenes and further alkylbenzenes. Intramolecular selectivity (p‐cymene, 4‐methylanisole) and deuteration effects support the atom transfer character of the process that, however, requires a sufficient stabilization of the intermediate polar exciplex to occur. The reactivity of the decatungstate anion is compared with that of aromatic ketones, the benchmark of photochemical hydrogen/electron transfer processes.magnified image
• Decatungstate As Photoredox Catalyst: Benzylation of Electron-Poor Olefins
  作者：Sara Montanaro、Davide Ravelli、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol301900p

  日期：2012.8.17

  Excited tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), known to activate a variety of compounds via hydrogen atom transfer (HAT), has now been applied as a photoredox catalyst for the effective oxidative cleavage of benzyl silanes and radical benzylation of reducible olefins occurring in isolated yields from poor to excellent.
• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。