(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate | 171001-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 171001-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: XGEQEGQNAGVHDE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (ΑS)-Α-[(二苯基膦)甲基]苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  铁PNP'和P-NH-P'不对称加氢催化剂的合成

  摘要：

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =

  DOI：

  10.1021/om5008083
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-氨基-苯乙酸乙酯盐酸盐(1:1) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Construction and activity evaluation of novel benzodioxane derivatives as dual-target antifungal inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113950

文献信息

• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson H. John

  公开号：US20070105866A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本发明描述了调节5-脂氧合酶激活蛋白(FLAP)活性的化合物和含有该化合物的药物组合物。本发明还描述了单独使用和与其他化合物联合使用FLAP调节剂，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他白三烯依赖性或白三烯介导的状况或疾病。
• Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Arun Ghosh、Janice E. Sieser、Stéphane Caron、Timothy J. N. Watson

  DOI：10.1039/b204844b

  日期：2002.7.11

  Syntheses of CJ-15,161 (1) involving intermolecular N-arylation of an appropriately functionalized diamine, obtained from the precursor α-amino acids or, more conveniently, from the corresponding 1,2-amino alcohols via 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 22, are reported.

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。
• Synthesis and Reactivities of Enantiomerically Pure β-Hydroxyalkyl and β-Aminoalkyl Ferrocenyl Sulfides
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2776::aid-ejoc2776>3.0.co;2-y

  日期：2002.8

  Enantiomerically pure β-hydroxyalkyl and β-aminoalkyl ferrocenyl sulfides have been synthesized in good yields from mercaptoferrocene and amino alcohol derivatives. Primary β-aminoalkyl sulfides allowed the synthesis of tetrahydro-1,4-thiazepines containing the ferrocene moiety with good diastereoselectivity and β-iminoalkyl sulfides. Some of these derivatives have successfully been employed as ligands

  已经从巯基二茂铁和氨基醇衍生物以良好的产率合成了对映体纯的 β-羟烷基和 β-氨基烷基二茂铁基硫化物。伯 β-氨基烷基硫化物允许​​合成含有具有良好非对映选择性的二茂铁部分和 β-亚氨基烷基硫化物的四氢-1,4-硫氮杂。其中一些衍生物已成功用作钯催化烯丙基取代的配体，不对称诱导高达 99% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Preparation of an Advanced Phenylglycine-Derived Intermediate<i>en route</i>to the Southern Hemisphere Tetraene of Viridenomycin
  作者：Andrew Whiting、Graham N. Maw、Carl Thirsk、Jean-Louis Toujas、Michel Vaultier

  DOI：10.1055/s-2004-825582

  日期：——

  A high-yielding synthesis of a phenylglycine derived (E,Z)-dienylboronate en route to the C16-C23 tetraene of the polyene macrolide viridenomycin is described. Crucial to this synthesis was the development of conditions enabling ready access to synthetically useful amino acid derivatives that should be widely applicable to other amino acids. These conditions confer advantages of increased yield and

  描述了苯甘氨酸衍生的 (E,Z)-二烯基硼酸酯在生成多烯大环内酯绿霉素的 C16-C23 四烯途中的高产合成。这种合成的关键是开发条件，使容易获得合成有用的氨基酸衍生物，这些衍生物应该广泛适用于其他氨基酸。与许多现有文献替代品相比，这些条件具有提高产量和可靠性的优势，并且还避免了在处理此类衍生物时遇到的一些问题。该合成的特点是 N-保护的 (Z)-烯基碘化物和己二醇衍生的乙烯基硼酸酯之间的高度选择性 Heck 偶联。