2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-methylbenzoate | 110920-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 3-toluic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(3-methylbenzoyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methylbenzoate
• CAS: 110920-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CYUNDFVNNBMIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  371.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-methylbenzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种CD33亲和的唾液酸衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种CD33亲和的唾液酸衍生物及其应用，其结构式为通过对免疫细胞进行修饰，利用本发明的唾液酸衍生物经过细胞代谢表达在免疫细胞表面对于识别和清除髓系白血病细胞具有重要作用，对于治疗急性骨髓系白血病具有广阔的应用前景和市场价值。

  公开号：

  CN108676044B
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 间甲基苯甲酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从羧酸方便地合成 N-羟基琥珀酰亚胺酯

  摘要：

  摘要 开发了一种以三光气为酸活化剂合成N-羟基琥珀酰亚胺酯的简便方法。几种芳香族和脂肪族 N-羟基琥珀酰亚胺酯可以在室温下使用三光气以良好的产率从其相应的羧酸制备。一些主要优点是条件温和、收率高且易于操作。

  DOI：

  10.1080/00397910902906628

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• TARGETED MOLECULAR IMAGING PROBE AND METHOD FOR IN VIVO MOLECULAR IMAGING
  申请人：Shen Baozhong

  公开号：US20150202335A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed is a targeted molecular imaging probe consisting of a signal component, a component with a targeted affinity to Cx43 and a linker. The biochemical variation characteristic of connexin43 (Cx43) associated with cardiovascular diseases (especially arrhythmia) and neoplastic diseases can be reflected in the form of an image by using the targeted molecular imaging probe capable of being detected by an imaging device, to achieve in vivo molecular imaging.

  本文揭示了一种有针对性的分子成像探针，由信号成分、具有针对Cx43亲和力的成分和连接剂组成。利用该有针对性的分子成像探针，可以通过成像设备检测，反映与心血管疾病（尤其是心律失常）和肿瘤疾病相关的连接素43（Cx43）的生化变异特征，实现体内分子成像。
• RADIOIODINATION METHOD
  申请人：Avory Michelle

  公开号：US20110280803A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射性碘化合物的方法，相比先前的方法具有优势。使用肼或氨氧基代替一级胺来进行间接放射性碘化反应，可以加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧基处进行反应的倾向性大大增加。
• CONJUGATES AND SMALL MOLECULES WHICH INTERACT WITH THE CD16A RECEPTOR
  申请人："Biointegrator" Limited Liability Company (OOO "Biointegrator")

  公开号：EP2947074A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  The invention is related to medicine, in particular, to oncology and immunology. The novel compounds of the general formula 1 or 2, exhibiting affinity for CD16a receptor have been proposed. There were also proposed novel modified proteins active towards CD16a receptor, selected from antibody or autogen conjugated by a modifying compound selected from compound of the general formula 1 or 2, which stimulate and direct antibody-dependent cellular cytotoxicity. The novel modified proteins (conjugates) could be used for destruction of definite targeted group of cells in organism, for example, cancerous cells or autoimmune lymphocytes. There were also proposed methods for conjugate preparation, pharmaceutical composition, and medicament, comprising modified proteins for treating oncology and autoimmune diseases.

  本发明涉及医学，特别是肿瘤学和免疫学。已经提出了对 CD16a 受体具有亲和力的通式 1 或 2 的新型化合物。此外，还提出了对 CD16a 受体具有活性的新型修饰蛋白，这些蛋白选自抗体或自体原，与选自通式 1 或 2 化合物的修饰化合物共轭，可刺激和引导抗体依赖性细胞毒性。新型修饰蛋白（共轭物）可用于消灭生物体内的特定目标细胞群，例如癌细胞或自身免疫淋巴细胞。此外，还提出了包含修饰蛋白质的共轭物制备方法、药物组合物和药品，用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl, Alkenyl and Allyl Halides by Means of <i>N-</i>Hydroxysuccinimidyl Formate as CO Surrogate
  作者：Anaïs Barré、Mihaela-Liliana Ţînţaş、Florent Alix、Vincent Gembus、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01119

  日期：2015.7.2

  An efficient Pd-catalyzed carbonylation protocol is described for the coupling of a large panel of aryl, heteroaryl, benzyl, vinyl and allyl halides 2 with the unusual N-hydroxysuccinimidyl (NHS) formate 1 as a CO surrogate to afford the corresponding valuable NHS esters 3. High conversion to the coupling products was achieved with up to 98% yield by means of Pd(OAc)(2)/Xantphos catalyst system.