trans-1-phenyl-7,11b-dihydro-1H-azirino[1,2-a]dibenzo[c,f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: trans-1-phenyl-7,11b-dihydro-1H-azirino[1,2-a]dibenzo[c,f]azepine
• 英文别名: (3R,4R)-3-phenyl-2-azatetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaene
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: SPUZPTXPTTXMCY-JAZPPYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 trans-1-phenyl-7,11b-dihydro-1H-azirino[1,2-a]dibenzo[c,f]azepine 反应 3.5h， 以72%的产率得到(1RS,2SR,3SR,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮和吡咯并二苯并ze庚因的有效方法。取代的二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ] ze的构象† ‡

  摘要：

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）

  DOI：

  10.1039/c1ob05081h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzylphenyl)-2,2-dichloro-3-phenylaziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-1-phenyl-7,11b-dihydro-1H-azirino[1,2-a]dibenzo[c,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  叠氮和吡咯并二苯并ze庚因的有效方法。取代的二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ] ze的构象† ‡

  摘要：

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）

  DOI：

  10.1039/c1ob05081h

文献信息

• An Aza Cyclopropylcarbinyl-Homoallyl Radical Rearrangement–Radical Cyclization Cascade. Synthesis of Dibenzoimidazoazepine and Oxazepine Derivatives
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Petr P. Petrovskii、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1021/jo200788k

  日期：2011.7.1

  at the DFT B3LYP/6-31G(d) level. Heating adducts, (2aRS,13SR,13aRS)-13,13a-diaryl-13,13a-dihydro-1H,2aH-azireno[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and (2aRS,13SR,13aRS)-13,13a- diphenyl-2a,7,13,13a-tetrahydro-1H-azireno[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-a]dibenzo[c,f]azepine, with an excess of AIBN in toluene gave new polyheterocyclic systems via a novel aza cyclopropylcarbinyl-homoallyl radical

  通过加热反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂环庚烷将二苯并恶唑啉鎓W-化物环化成C═N双键3-芳基- 2的键ħ -azirines前进远藤-stereoselectively给予在约区域异构cycloadducts 1：1的比例，总收率良好。与二苯并a庚因鎓叶立德相反，二苯并ze庚因鎓W-内酯的环加成反应是区域选择性的，但没有内-外-立体选择性。理论上在DFT B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了这种环加成反应选择性的原因。加热加合物，（2a RS，13 SR，13a RS）-13,13a-二芳基-13,13a-二氢-1 H，2a H-叠氮基[1'，2'：3,4]咪唑[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ze庚烷和（2a RS，13 SR，13a RS）-13,13a-二苯基-2a，7,13,13a-四氢-1 H-叠氮基[1'，2'：3
• An efficient approach to azirino and pyrrolo-fused dibenzazepines. Conformations of substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Maria V. Golovkina、Petr P. Petrovskii、Alexander S. Konev、Dmitry S. Yufit、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1039/c1ob05081h

  日期：——

  dipolarophiles and fullerene C60, leads to derivatives of dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine. The reaction proceeds with complete stereoselectivity via cycloaddition of only W-ylide, which due to the high barrier does not undergo E,Z-isomerization under the reaction conditions. It was found that 2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine systems can exist in conformations of two types depending

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）