1-fluoro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 199617-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(4-fluorophenyl)propene；1-fluoro-4-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 199617-42-0
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: ISSQWNWNKKUUAA-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到(E)-1-fluoro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到1-fluoro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514

文献信息

• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Process for the synthesis of ezetimibe and intermediates useful therefor
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2149547A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明公开了用于合成依泽替米贝（EZT）的新颖有用的中间体，这些中间体具有共同的Z-异构体结构特征。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z-中间体进行合成，本发明提供了一种总合成方法，以高收率获得最终的依泽替米贝。
• Nitrogen-Doped Carbon-Encapsulated Nickel/Cobalt Nanoparticle Catalysts for Olefin Migration in Allylarenes
  作者：Søren Kramer、Jerrik Mielby、Kasper Buss、Takeshi Kasama、Søren Kegnaes

  DOI：10.1002/cctc.201700316

  日期：2017.8.9

  homogeneous catalysts. In contrast, very limited progress has been made with the use of cheap, Earth‐abundant base metals as heterogeneous catalysts for these transformations—in spite of the obvious economic and environmental advantages. Herein, we report on the use of an easily prepared heterogeneous catalyst material for the migration of olefins, in particular, for allylarenes. The catalyst material

  烯丙基芳烃中的烯烃迁移通常使用贵金属基均相催化剂进行。相反，尽管有明显的经济和环境优势，但使用廉价的，富含地球的贱金属作为这些转化的非均相催化剂所取得的进展非常有限。本文中，我们报道了使用易于制备的非均相催化剂材料用于烯烃，特别是烯丙基芳烃的迁移。催化剂材料由包裹在氮掺杂碳壳中的镍/钴合金纳米颗粒组成。包封的纳米颗粒在空气中稳定，可以通过离心，过滤或磁力分离轻松收集。此外，我们证明了该催化剂可重复使用多次，并能连续提供高产率的烯烃迁移产物。
• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• A Convenient Synthesis of Episulfides and Their Conversion into Alkenes
  作者：Piotr Dybowski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1997-1329

  日期：1997.10

  A convenient and stereoselective synthesis of episulfides based on the reaction of readily available S-(β-oxoalkyl) thiophosphate with sodium borohydride and their conversion into alkenes is described.

  描述了一种方便且立体选择性的episulfides合成方法，该方法基于易得的S-(β-氧烷基)硫代磷酸盐与氢化钠的反应以及它们转化为烯烃的过程。