(2-氨基苯基)-(4-叔丁基苯基)-甲酮 | 461694-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)-(4-叔丁基苯基)-甲酮
• 英文名称: (2-aminophenyl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Aminophenyl)-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 461694-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: GQQPPSHWUMMVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-(4-叔丁基苯基)-甲酮 以 萘烷 为溶剂， 生成 3-(4-tert-butyl-phenyl)-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3-phenylanthranils. Examples of an intramolecular 1,3-dipolar addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a027
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 6.0~20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2-氨基苯基)-(4-叔丁基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  COX-1/COX-2 inhibitors based on the methanone moiety

  摘要：

  This paper focuses on the synthesis and the in vitro testing of dual COX-1/COX-2 inhibitors. Starting from structures of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) the diaryl methanone element was chosen as a lead. Modifications were carried out on this scaffold to obtain potent inhibitors of the COX enzymes. The N-(2-aroylphenyl)sulphonamides and -amides were studied in detail, and to consolidate the data evaluated the corresponding 3- and 4-regioisomers were also investigated. The potency and the enzyme selectivity were varied by structural modifications of the lead. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01330-7
• 作为试剂：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)(2-isocyanatophenyl)methanone 在 (2-氨基苯基)-(4-叔丁基苯基)-甲酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5Z,11Z)-6,12-bis(4-(tert-butyl)phenyl)dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成固有手性鞍形二苯并[b,f][1,5]二氮杂辛†

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400243

文献信息

• An efficient synthesis of iminoquinones by a chemoselective domino ortho-hydroxylation/oxidation/imidation sequence of 2-aminoaryl ketones
  作者：Selvaraj Chandrasekar、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02659h

  日期：——

  An efficient chemoselective domino oxidative homocoupling of 2-aminoaryl ketones in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the synthesis of iminoquinone has been developed. The domino reaction proceeds via three consecutive steps, such as domino ortho-hydroxylation of 2-aminoaryl ketones, oxidation of a phenol derivative to benzoquinone and dimerization through imine formation to yield iminoquinone

  已经开发了在2-碘氧基苯甲酸（IBX）存在下用于合成亚氨基醌的2-氨基芳基酮的有效化学选择性多米诺氧化均偶联。多米诺反应通过三个连续的步骤进行，例如2-氨基芳基酮的多米诺正羟基化，苯酚衍生物氧化为苯醌和通过亚胺形成的二聚反应以产生亚氨基醌。重要的是，该反应可通过回收副产物碘代苯甲酸（IBA）并将其氧化回IBX，来再循环氧化剂IBX。还开发了通过从（2-氨基苯基）（苯基）甲醇原位生成2-氨基二苯甲酮合成亚氨基醌的四步多米诺策略。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Tandem Carbocyclization of Acrylamide-Attached Alkylidenecyclopropanes: Access to Polycyclic Benzazepine Derivatives
  作者：Xiao-Yu Zhang、Chao Ning、Yong-Jie Long、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01856

  日期：2020.7.2

  A visible-light-mediated decarboxylative tandem carbocyclization of acrylamide-tethered alkylidenecyclopropanes with phenyliodine(III) diacetate and various aliphatic acids has been reported in this paper. An alkyl radical in situ generated from phenyliodine(III) dicarboxylates upon visible-light irradiation catalyzed by fac-Ir(ppy)3 adds to the less hindered central carbon of alkylidenecyclopropane

  本文报道了可见光介导的丙烯酰胺系亚烷基环丙烷与双碘苯基碘（III）和各种脂肪酸的脱羧串联碳环化反应。由fac -Ir（ppy）3催化的可见光照射下，由二碘苯基甲酸三羧酸盐原位生成的烷基基团加到受阻较小的亚烷基环丙烷的中心碳上，以开始串联环化反应，以中等到良好的产率生成四环苯并ze庚因衍生物在温和条件下具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 1,2-Dihydrocyclobuta[b]quinoline Derivatives from Isocyanophenyl-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Hou-Lu Liu、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700509

  日期：2017.10.4

  A new protocol to synthesize 1,2‐dihydrocyclobuta[b]quinoline derivatives from isocyanophenyl‐substituted methylenecyclopropanes via a formal insertion of isocyanide carbon into a C−C bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of silver carbonate (5 mol%) upon heating in a highly atom economic manner and exhibits broad substrate scope, giving the desired products in moderate

  已经开发了一种新方法，可以通过将异氰基碳正式插入CC键中，从异氰基苯基取代的亚甲基环丙烷合成1,2-二氢环丁[b]喹啉衍生物。当以高度原子经济的方式加热时，该反应在碳酸银（5mol％）的存在下顺利进行，并显示出广泛的底物范围，以中等至优异的产率得到所需产物。此外，还证明了所得产物的几种转化。