N,N'-(pyridine-2,5-diylbis(methylene))bis(3-methylaniline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(pyridine-2,5-diylbis(methylene))bis(3-methylaniline)
• 英文别名: 3-methyl-N-[[6-[(3-methylanilino)methyl]pyridin-3-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: MBBAZAQQWAOGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-(pyridine-2,5-diylbis(methylene))bis(3-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  2,5和2,6吡啶基CXCR4抑制剂的合成与评价

  摘要：

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.018

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2,5-diamino and 2,5-dianilinomethyl pyridine analogues as potential CXCR4 antagonists
  作者：Saniya Virani、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette R. Mooring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.052

  日期：2019.1

  inhibitors and modulators, and therefore can mitigate diseases related to the CXCR4-CXCL12 pathway. We have designed and synthesized a series of 2,5-diamino and 2,5-dianilinomethyl pyridine derivatives as potential CXCR4 antagonists. Thirteen compounds have an effective concentration (EC) of 100 nM or less in a binding affinity assay and nine of these have at least 75% inhibition of invasion in Matrigel binding

  CXCR4及其同源配体CXCL12已与多种途径相关，例如癌症转移，炎症，HIV-1增殖和自身免疫性疾病。小分子已显示出作为CXCR4抑制剂和调节剂的潜力，因此可以缓解与CXCR4-CXCL12途径有关的疾病。我们已经设计和合成了一系列2，5-二氨基和2，5-二苯胺基甲基吡啶衍生物作为潜在的CXCR4拮抗剂。在结合亲和力测定中有13种化合物的有效浓度（EC）为100 nM或更小，其中9种在基质胶结合测定中具有至少75％的浸润抑制作用。化合物3l，7f，7j和7p进行角叉菜胶爪水肿试验时，炎症反应最小。总之，这些化合物显示出作为CXCR4拮抗剂的潜力。