N-nosyl-m-toluidine | 16936-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nosyl-m-toluidine
• 英文别名: 4-nitro-N-(m-tolyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-(m-tolyI)benzenesulfonamide；4-Nitro-benzolsulfon-N-(3-tolyl)-amid；4-nitro-N-m-tolyl-benzenesulfonamide；N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 16936-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 292.315
• InChiKey: KWOATKLHXVTQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  467.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-m-toluidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87.2%的产率得到4-amino-N-(m-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER

  摘要：

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021050721A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-nosyl-m-toluidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基烯烃的对映选择性 1,1-氟芳基化

  摘要：

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07795

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Highly specific N-monomethylation of primary aromatic amines
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.104

  日期：2006.6

  A synthetic methodology for the specific conversion of primary aromatic amines into their N-monomethyl derivatives under very mild conditions is presented. Anilines are treated with 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) chloride to generate the corresponding sulfonamides 2 in high yields. The subsequent N-methylation reaction of the sulfonamides 2 with a solution of diazomethane is rapid and quantitative

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021050721A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with MDM2 activity.

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective 1,1-Fluoroarylation of Aminoalkenes
  作者：Ying He、Zhenyu Yang、Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b07795

  日期：2015.9.30

  The development of an enantioselective palladium-catalyzed 1,1-fluoroarylation of unactivated aminoalkenes is described. The reaction uses arylboronic acids as the arene source and Selectfluor as the fluorine source to generate benzylic fluorides in good yields with excellent enantioselectivities. This transformation, likely proceeding through an oxidative Heck mechanism, affords 1,1-difunctionalized

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。
• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。