2-methyl-2-(2-phenylethyl)but-3-enoic acid | 76803-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-phenylethyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-2-vinylbutyric acid；2-methyl-2-phenethylbut-3-enoic acid
• CAS: 76803-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RCCDFMSQCGXMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-phenylethyl)but-3-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 2. A new initiator for polyolefinic cation cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a022
• 作为产物：
  描述：

  对甲磺酸苯乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-2-(2-phenylethyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 2. A new initiator for polyolefinic cation cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a022

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 CO2 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Enantioselective Synthesis of Acyclic α-Quaternary Carboxylic Acid Derivatives through Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Samantha E. Shockley、J. Caleb Hethcox、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201707015

  日期：2017.9.11

  The first highly enantioselective iridium‐catalyzed allylic alkylation that provides access to products bearing an allylic all‐carbon quaternary stereogenic center has been developed. The reaction utilizes a masked acyl cyanide (MAC) reagent, which enables the one‐pot preparation of α‐quaternary carboxylic acids, esters, and amides with a high degree of enantioselectivity. The utility of these products

  已开发出首个高度对映选择性的铱催化的烯丙基烷基化反应，该反应可提供带有烯丙基全碳季立体中心的产物。该反应利用一种掩蔽的酰基氰（MAC）试剂，该试剂可以一锅制备具有高对映选择性的α-季羧酸，酯和酰胺。通过一系列不同的产品转换，可以进一步探索这些产品的实用性。
• Compositions and methods for preparing β,γ-unsaturated acids
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10336678B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via iridium-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了通过铱催化烯丙基烷基化技术对映选择性合成无环 α-季羧酸衍生物的方法。