1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine | 62595-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-(naphthalen-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine；p-methylbenzylidene de la 1-naphtylamine；4-tolualdehyde 1-naphthylimine；(4-methyl-benzylidene)-[1]naphthyl-amine；(4-Methyl-benzyliden)-[1]naphthyl-amin；4-Methyl-benzaldehyd-[1]naphthylimin
• CAS: 62595-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CKVJPTORZKTSHQ-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(4-methylbenzyl)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapeutic Dyes. I. 5-Aralkylamino-9-alkylaminobenzo [a]phenoxazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 、 硝基萘 在 ytterbium(III) oxide 、 potassium fluoride 、 六甲基二硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  CF3 基团的机械化学转化：酰胺和席夫碱的合成

  摘要：

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100538

文献信息

• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• Solankee, A. N.; Kapadia, K. M.; Desai, C. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 783 - 784
  作者：Solankee, A. N.、Kapadia, K. M.、Desai, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Smolders, Robert Rene; Brunin, Dominique; Sarto, Frederic, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 941 - 944
  作者：Smolders, Robert Rene、Brunin, Dominique、Sarto, Frederic

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Chemotherapeutic Dyes. I. 5-Aralkylamino-9-alkylaminobenzo [a]phenoxazines¹
  作者：Moses L. Crossley、Paul F. Dreisbach、Corris M. Hofmann、Robert P. Parker

  DOI：10.1021/ja01123a001

  日期：1952.2