N-(4-methylbenzyl)naphthylamine | 356530-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)naphthylamine
• 英文别名: (4-methyl-benzyl)-[1]naphthyl-amine；N-[(4-Methylphenyl)methyl]-1-naphthalenamine；N-[(4-methylphenyl)methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 356530-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: WWIMUWYHUNJNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)naphthylamine 在 PPA 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(7-ethyl-9-methyl-7,12-dihydro-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-13-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(4-methylbenzyl)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapeutic Dyes. I. 5-Aralkylamino-9-alkylaminobenzo [a]phenoxazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a001

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• 碳负载的钌纳米材料在制备N-烷基芳香胺化 合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107954879B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种碳材料负载的钌纳米粒子的制备与催化应用。具体而言，本发明制备的钌纳米粒子的平均粒径分布在2.2 nm左右，其均匀分散在基底碳材料上。该材料能够催化氢转移反应以芳香甲醇和芳香胺为原料合成二级胺，具有转化效率高、适用范围广、反应条件温和等特点。转化反应结束后，从反应体系中离心分离出催化剂，经简单洗涤干燥即可进行下一轮反应，循环5次后仍能保持稳定且其催化活性也未出现明显降低。
• Microballs Containing Ni(0)Pd(0) Nanoparticles for Highly Selective Micellar Catalysis in Water
  作者：Manisha Bihani、Pranjal P. Bora、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02316

  日期：2019.8.2

  water, which poses a significant hindrance to their application in aqueous synthetic catalysis. To overcome these barriers, ligated Ni(0) nanoparticles (diameter <1 nm) containing a minimum amount of Pd(0) in the microballs formed of amphiphile PS-750-M are developed and applied in the highly selective carbamate cleavage. Selectivity and functional group tolerance are thoroughly investigated. Control

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Boronic acids and esters as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2399584A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The present invention provide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, encompassed by the formulae (I), (II) or (III). The present invention also provides methods for treating FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a provided compound of the formulae (I), (II) or (III), or a pharmaceutical composition thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH in a patient by administering a therapeutically effective amount of a compound of the formulae (I), (II) or (III), or a pharmaceutical composition thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了式(I)、(II)或(III)所包含的化合物及其药物组合物。本发明还提供了通过向有需要的患者施用治疗有效量的所提供的式(I)、(II)或(III)化合物或其药物组合物来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或病症的方法。此外，本发明还提供了通过向有需要的患者施用治疗有效量的式(I)、(II)或(III)化合物或其药物组合物来抑制患者体内FAAH的方法。