2-ethyl-1-nitronaphthalene | 130523-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-ethyl-1-nitro-naphthalene；2-Aethyl-1-nitro-naphthalin；1-Nitro-2-aethyl-naphthalin
• CAS: 130523-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IOIHVMWSJFWYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50 °C
• 沸点：
  323.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitronaphthalene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-ethyl-[1]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 195, p. 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-ethyl-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of Nitronaphthalenes: Access to Benzonorcaradienes and Related Systems
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03375

  日期：2019.12.6

  derivatives react as Michael acceptors in the Corey-Chaykovsky reaction with alkyl phenyl selenones and alkyl diphenyl sulfonium salts. Mechanistic studies reveal that sterically demanding substituents at the carbanionic center favor formation of cyclopropanes and suppress competitive β-elimination to the alkylated products. The transformation, demonstrated also on heterocyclic nitroquinoline and nitroindazolines

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。
• TARGETING AN HIV-1 NEF-HOST CELL KINASE COMPLEX
  申请人：Emert-Sedlak Lori

  公开号：US20110190241A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Drug candidates for inhibition of HIV-I replication can target Src family kinases (SFK), such as Hck, that interact with Nef protein of the virus. Compounds characterized by such inhibitory activity were identified via an assay for kinase activity of an SFK in a Nef:SFK complex. Illustrative of inhibitors identified using the kinase assay are various 2,3-diaminoquinaxolines and furo[2,3-d]pyrimidines. The inventive inhibitors were found to arrest HIV-I viral replication in vitro.

  用于抑制HIV-I复制的药物候选物可以针对Src家族激酶（SFK），如与病毒的Nef蛋白相互作用的Hck进行靶向。通过对Nef:SFK复合物中SFK的激酶活性进行测定，鉴定了具有这种抑制活性的化合物。使用激酶测定鉴定的抑制剂的例子包括各种2,3-二氨基喹啉和呋喃[2,3-d]嘧啶。这些创新的抑制剂被发现可以在体外阻止HIV-I病毒的复制。
• Alkylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution – Experimental and DFT Mechanistic Studies
  作者：Damian Antoniak、Bartosz Pałuba、Tymoteusz Basak、Kacper Błaziak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.202201153

  日期：2022.8.16

  Alkylation of nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS) was tested experimentally and modelled with DFT calculations. Mechanistic studies reveal intrinsic differences between reactions of archetypal carbanion precursor PhSO2CH2Cl, and alkyl phenyl sulfones, in which benzenesulfinate acts as a leaving group. Accordingly, for the latter precursors steric hindrance develops at the β-elimination

  通过替代亲核取代 (VNS)对硝基芳烃的烷基化进行了实验测试，并使用 DFT 计算进行了建模。机理研究揭示了原型碳负离子前体 PhSO 2 CH 2 Cl 和烷基苯基砜反应之间的内在差异，其中苯亚磺酸盐作为离去基团。因此，对于后者的前体，空间位阻在 β-消除步骤中发展，这会提高能垒并导致副产物的形成。
• Levy, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 9, p. 5,82
  作者：Levy

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies by dynamic NMR. 40. Conformational atropoisomerism in highly hindered naphthylamines
  作者：S. Davalli、L. Lunazzi、D. Macciantelli

  DOI：10.1021/jo00005a017

  日期：1991.3

  N,N-Dialkyl-1-naphthylamines substituted by alkyl groups R (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu) in position 2 display anisochronous NMR signals owing to their twisted conformational arrangement. These conformers are enantiomerically related (conformational atropoisomers), and variable temperature NMR measurements allowed the enantiomerization barriers to be determined. The barriers increase with the increasing dimension of the substituents (covering the range 15.7-23.0 kcal mol-1), and the observed trend was reproduced by Molecular Mechanics calculations. The calculations also gave indications upon the structure of the conformers that correspond to energy minima. The final choice among the possible conformations could be achieved by comparing the computed interprotonic distances with the results of NOE experiments.