(1R*,2S*)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(methylene) dibenzoate | 1226781-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2S*)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(methylene) dibenzoate
• 英文别名: cis-(cyclohexa-3,5-diene-1,2-diyl)bis(methylene) dibenzoate；[(1R,6S)-6-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1226781-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: HIRBNJZTBVUTCW-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(methylene) dibenzoate 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以45%的产率得到C₂₂H₂₀O₆
  参考文献：
  名称：

  通过外-β-选择性共轭添加到内-外交叉共轭环己二烯酮作为关键反应，非对映选择性构建新的 5a-取代的卡巴洛糖

  摘要：

  实现了一种新的手性内-外交叉共轭环己二烯酮的实际合成，并通过与各种亲核试剂的高度外-β-选择性共轭加成来说明其合成效用。还描述了将加合物进一步非对映选择性转化为前所未有的 5a 取代碳四烯酰糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258028
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₉H₁₃ClNO⁽¹⁺⁾*(x)BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R*,2S*)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(methylene) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• Convenient Synthesis of meso-Cyclohexa-1,3-dienes by One-Pot Two-Step Deoxygenation of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Ryo Irie、Tomotsugu Yano、Takashi Fujishima

  DOI：10.1055/s-0029-1218618

  日期：2010.3

  Iron(III) hydroxide oxide was found to be an efficient catalyst for the ring-opening reaction of 5,6-cis-disubstituted 7-oxa­bicyclo[2.2.1]hept-2-enes with acetyl bromide in dichloromethane at room temperature to give cyclohexene derivatives with leaving groups (acetoxy or bromo groups) disposed on each allylic position. A successive one-pot treatment of the reaction mixture with zinc powder and tetrahydrofuran

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。
• Diastereoselective Construction of New 5a-Substituted Carbaallose by exo-β-Selective Conjugate Addition to endo-exo Cross-Conjugated Cyclohexadienone as Key Reaction
  作者：Ryo Irie、Takashi Fujishima、Fukashi Kitoh、Tomotsugu Yano

  DOI：10.1055/s-0030-1258028

  日期：2010.9

  Practical synthesis of a new chiral endo-exo cross-conjugated cyclohexadienone was achieved, and its synthetic utility was illustrated by highly exo-β-selective conjugate addition with various nucleophiles. Further diastereoselective transformation of the adduct to an unprecedented 5a-substituted carbaallose is also described.

  实现了一种新的手性内-外交叉共轭环己二烯酮的实际合成，并通过与各种亲核试剂的高度外-β-选择性共轭加成来说明其合成效用。还描述了将加合物进一步非对映选择性转化为前所未有的 5a 取代碳四烯酰糖。