N-(2-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 905810-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 905810-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: IDMMCFWFSJXQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-(1-ethoxy-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺促进的非对映选择性多米诺：N-酰基亚胺离子阱和纳扎罗夫环化。

  摘要：

  由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02251
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(2-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺促进的非对映选择性多米诺：N-酰基亚胺离子阱和纳扎罗夫环化。

  摘要：

  由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02251

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Process for preparing enantiomerically pure imidazo[4,5,1-jk]-[1,4]-benzodiazepin-2(1H)-thiones
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0534539A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Process for preparing enantiomerically pure imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-thiones of formula starting from 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl derivatives (II) and suitably N-protected 1,2-diaminopropanes (III) Novel enantiomerically pure intermediates of formula (III) and (IV) prepared in the course of the present process.

  式中对映体纯咪唑并[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮杂卓-2(1H)-硫酮的制备工艺 从 2,6-二卤-3-硝基苄基衍生物（II）和适当的 N 保护的 1,2-二氨基丙烷（III）开始 在本工艺过程中制备的式 (III) 和 (IV) 的新型对映体纯中间体。
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE IMIDAZO 4,5,1-jk] 1,4]-BENZODIAZEPIN-2(1H -)-THIONES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0605499B1

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5463049A
  申请人：——

  公开号：US5463049A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5543570A
  申请人：——

  公开号：US5543570A

  公开（公告）日：1996-08-06