1-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one | 5210-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one；1-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-2-one；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-pyrrolidinone；N-(3,4-Dichlor-phenyl)-α-pyrrolidon；N-(3,4-Dichlorphenyl)-α-pyrrolidon；2-Oxo-1-(3,4-dichlor-phenyl)-pyrrolidin
• CAS: 5210-95-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00109381
• 分子量: 230.094
• InChiKey: BKAANBKJVSFFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 反应 24.17h， 生成 1-(3,4-Dichlorphenyl)-2,3-dihydro<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Eiden, Fritz; Baumann, Egmont; Lotter, Hermann, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 165 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinone derivatives

  摘要：

  抗精神病药物和缺血性脑血管疾病治疗药物，其有效成分为以下式子（1）或（2）所代表的化合物或其盐。这些药物不会引起锥体外系副作用。

  公开号：

  US05538985A1

文献信息

• Zur Cyclisierung von α-(2-Mercapto- bzw. -2-Amino-benzoyl)-lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3-b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino- bzw. Tetrahydropyridino [3,2-c] chinolinonen1)
  作者：Fritz Eiden、Egmont Baumann

  DOI：10.1002/ardp.19833161102

  日期：——

  Die Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden.

  巯基-或甲氨基-苯甲酰内酰胺 6a、6b、6d、6e 和 6f 可通过加热转化为苯并噻喃-吡咯啉酮或吡咯啉-喹啉酮 8a、8b、8d、8e 和 8f，其中 N-吡咯的甲基环分开形成8c和8g，分别。四氢吡啶-喹啉酮18可由酰基吡啶酮6i得到。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines with α-Pseudoquaternary Centers by Copper-Catalyzed Condensation of α-Diazodicarbonyl Compounds and Aryl γ-Lactams
  作者：Sébastien Goudedranche、Céline Besnard、Léo Egger、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201607574

  日期：2016.10.24

  usually dicarbonyl compounds, in a copper‐catalyzed process to yield functionalized pyrrolidines with α‐pseudoquaternary centers. As 1,2‐acyl or ‐phosphoryl migration is preferred, single regioisomers are obtained. Furthermore, in the presence of a Lewis acid, subsequent Friedel–Crafts reactions yield tricyclic pyrrolizidines in excellent yields (90–96 %) and diastereoselectivities (up to >20:1).

  N-芳基γ-内酰胺在铜催化的过程中与受体-重氮试剂（通常为二羰基化合物）发生分子间反应，生成具有α-伪四元中心的官能化吡咯烷。由于首选1,2-酰基或-磷酰基迁移，因此获得了单一的区域异构体。此外，在路易斯酸的存在下，随后的Friedel-Crafts反应以极好的收率（90–96％）和非对映选择性（> 20：1）生成三环吡咯并核苷。
• Benzyl(idene)-lactam derivatives, their preperation and their use as selective (ant)agonists of 5-HT1A- and/or 5-HT1D receptors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030027812A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to lactam derivatives of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, X, Z, n and the dashed line are defined herein, and pharmaceutical compositions thereof, to processes and intermediates for their preparation, and to their medicinal use as selective agonists and antagonists of serotonin 1 (5-HT 1 ) receptors, specifically, of one or both of the 5-HT 1A and 5-HT 1D receptors. These compounds are useful in treating or preventing migraine, depression and other disorders for which a 5-HT 1 agonist or antagonist is indicated.

  本发明涉及公式1的内酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、A、X、Z、n和虚线在此被定义，以及其药物组成物、制备过程和中间体，以及它们作为选择性5-羟色胺1（5-HT1）受体的激动剂和拮抗剂的药用。具体来说，是对5-HT1A和5-HT1D受体中的一个或两个的选择性拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗或预防偏头痛、抑郁症和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病中非常有用。
• α‐Angelica Lactone Catalyzed Oxidation of Pyrrolidines to Lactams
  作者：Siddharth K. Deepake、Manish Kumar、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.202200712

  日期：2022.8.19

  An efficient method for the direct oxidation of various N-aryl pyrrolidines to the corresponding lactams using α- angelica lactone as catalyst has been demonstrated. Di-oxygen was employed as the terminal oxidant and oxygen source.

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。