5-(buta-1',3'-dienyl)-3-(p-chlorophenyl)-2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(buta-1',3'-dienyl)-3-(p-chlorophenyl)-2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 380.898
• InChiKey: DMSHONPMCQNRBO-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 5-(buta-1',3'-dienyl)-3-(p-chlorophenyl)-2-methylthio-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-2-methylthio-6-phenyl-5-[7',9'-dioxo-8'-phenyl-1,6,8-triazabicyclo[4.3.0]non-3-enyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem sigmatropic shifts in [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene: synthesis of pyrimidinone derivatives

  摘要：

  4- 二烷基氨基取代的 1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 1 与丁二烯酮 2 发生[4 + 2]环加成反应，生成 5-(丁-1′、3′-二烯基）嘧啶酮 4，并显示 4-二烷基氨基-4-甲硫基取代的 1,3-二氮杂-1,3-二烯 5 与 2 的[4 + 2]环加成反应伴随着串联[1,5]H 和[1,5]SCH3 迁移。据报道，N-芳基氨基-1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 11 和 14 与丁二烯基酮 2 发生了区域选择性反应，生成了 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮 13 和 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮的混合物、3′-二烯基）-2-甲硫基嘧啶-4(3H)-酮 17、2-甲硫基-5-[1′-(N-苯基氨基)丁-2′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 19 和 2-甲硫基-5-[3′-(N-苯基氨基)丁-1′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 20 的混合物。[1,5]H、[1,3]NHPh 和 [1,5]NHPh 串联转变参与了嘧啶酮 19 和 20 的形成。5-二烯基嘧啶酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的 Diels-Alder 反应生成了相应的环加载产物。

  DOI：

  10.1039/b109922c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (NE)-N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioate 、 山梨酸氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-2-methylthio-6-phenyl-5-[3'-(N-phenylamino)but-1'-enyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem sigmatropic shifts in [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene: synthesis of pyrimidinone derivatives

  摘要：

  4- 二烷基氨基取代的 1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 1 与丁二烯酮 2 发生[4 + 2]环加成反应，生成 5-(丁-1′、3′-二烯基）嘧啶酮 4，并显示 4-二烷基氨基-4-甲硫基取代的 1,3-二氮杂-1,3-二烯 5 与 2 的[4 + 2]环加成反应伴随着串联[1,5]H 和[1,5]SCH3 迁移。据报道，N-芳基氨基-1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 11 和 14 与丁二烯基酮 2 发生了区域选择性反应，生成了 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮 13 和 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮的混合物、3′-二烯基）-2-甲硫基嘧啶-4(3H)-酮 17、2-甲硫基-5-[1′-(N-苯基氨基)丁-2′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 19 和 2-甲硫基-5-[3′-(N-苯基氨基)丁-1′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 20 的混合物。[1,5]H、[1,3]NHPh 和 [1,5]NHPh 串联转变参与了嘧啶酮 19 和 20 的形成。5-二烯基嘧啶酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的 Diels-Alder 反应生成了相应的环加载产物。

  DOI：

  10.1039/b109922c