tert-butyl (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 575469-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-((pyrrolidin-1-yl)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 575469-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: HIOBBJWVWXXVCN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3S)-3-((((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3a-((S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxamido)-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)carbonyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 UREA DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVELLE TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'URÉE EN C-28 EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的C-28脲衍生物的C-3新型三萜酮；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或其组合，其中R1、R2、R3、W、J和X如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017064628A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017017630A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel betulinic substituted amide compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Y, Z1, Z2, Z3 and are Formula (II) as defined herein. The invention novel betulinic substituted amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180237472A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention relates to C-3 novel triterpenone with C-28 amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases (formula 1).

  该发明涉及具有C-28酰胺衍生物的C-3新型三萜酮，相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病（公式1）。
• Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes
  申请人：——

  公开号：US20030195190A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Novel amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  氨基烷基取代的氮杂环戊烷、吡咯烷、哌啶和环庚烷的新型酰胺，以这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物显示出高度和选择性地结合到组胺H3受体，表明具有组胺H3受体拮抗、逆拮抗或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和疾病。
• Enantioselective Synthesis of 6,6-Disubstituted Pentafulvenes Containing a Chiral Pendant Hydroxy Group
  作者：Ryan Nouch、Melchior Cini、Marc Magre、Mohammed Abid、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201704247

  日期：2017.12.6

  Simple enantioselective synthesis of 6,6‐disubstituted pentafulvenes bearing chiral pendant hydroxy groups are attained by cascade reactivity using commercially available proline‐based organocatalysts. Condensation of cyclopentadiene with the acetyl function of a 1,2‐formylacetophenone, followed by cyclization of a resulting fulvene‐stabilized carbanion with the formyl group, generates bicyclic chiral

  使用市售的脯氨酸基有机催化剂，通过级联反应，可以轻松合成带有手性侧链羟基的6,6-二取代的五烯丙基戊烯的简单对映选择性合成。缩合环戊二烯与1,2-甲酰基苯乙酮的乙酰基官能团，然后环化生成的带有甲酰基的富烯稳定的碳负离子，生成双环手性醇，其er初始值高达94：6。结晶后会得到异常丰富的醇对映体富集-即使是外消旋的样品也会自发消旋。这使得能够快速获得对映体和非对映体纯的新的取代的环戊二烯家族。