2-异丁烯基噻吩 | 59311-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-异丁烯基噻吩
• 英文名称: 2-isobutenylthiophene
• 英文别名: 2-Methyl-1-thienyl-(2)-propen-(1)；2-(2-methyl-propenyl)-thiophene；2-(2-Methyl-propenyl)-thiophen；2-(2,2-Dimethylvinyl)thiophene；2-(2-methylprop-1-enyl)thiophene
• CAS: 59311-09-0
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: FOIKWENHJCYBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁烯基噻吩 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-isobutenyl-5-bismethoxycarbonylmethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with 2-alkenylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952393
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇 在 aluminum oxide 作用下， 300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2-异丁烯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with 2-alkenylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952393

文献信息

• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Styrenes via Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Aldehyde-Aldehyde Aldol Coupling-Elimination
  作者：Grant J. Dixon、Michael R. Rodriguez、Tyler G. Chong、Kevin Y. Kim、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01458

  日期：2022.11.4

  α-disubstituted aldehydes condense with electron-rich aromatic aldehydes to yield β,β-disubstituted styrenes. More electron-rich aromatic aldehydes react more rapidly and in higher yield. Preliminary results suggest that the reaction may proceed via the ionization and formal deformylation of an aldol intermediate.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和 2,6-二甲基吡啶存在下，α,α-二取代醛与富电子芳香醛缩合生成 β,β-二取代苯乙烯。更多的富电子芳香醛反应更快，产率更高。初步结果表明，该反应可能通过醛醇中间体的离子化和形式去甲酰化进行。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-arylcyclopropan-carbonsäuren (carbonsäureestern), neue Zwischenprodukte hierfür und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0095696A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-aryl-cyclopropancarbon- säuren (-carbonsäureestern) der Formel (I) in welcher Ar für Naphtyl oder für den Rest -R2 steht, worin Z für Sauerstoff, Schwefel oder Ethen-1,2-diyl (-CH=CH-) steht, R' für H oder C1-C4-Alkyl steht und R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Trialkylsilyl oder für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkylendioxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, Phenyl und Phenoxy steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryl-1,4-dihalogen-2,2-dimethyl-3-butanone der Formel (II) in welcher Ar die oben angegebene Bedeutung hat und X für Chlor oder Brom steht, mit Basen aus der Reihe der Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide und -carbonate in Gegenwart von Wasser und organischer Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen zwischen -20 und + 150°C umsetzt sowie neue Zwischenprodukte dafür und Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式（I）的 2,2-二甲基-3-芳基-环丙烷羧酸（-羧酸酯）的工艺。 其中 Ar 代表萘基或基团 -R2，其中 Z 是氧、硫或乙烯-1,2-二基（-CH=CH-）、 R' 代表 H 或 C1-C4 烷基，以及 R2 是氢、卤素、氰基、硝基、三烷基硅基或由烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷二氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基、苯基和苯氧基组成的系列中的任选卤素取代基，其特征在于式（II）的 1-芳基-1,4-二卤-2,2-二甲基-3-丁酮 其中 Ar 具有上述含义，且 X 代表氯或溴、 1- 芳基-1,4-二卤-2,2-二甲基-3-丁酮，其中 Ar 具有上述含义，X 代表氯或溴。
• Teste; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 492,494
  作者：Teste、Lozac'h

  DOI：——

  日期：——
• SHOSTAKOVSKIJ V. M.; VASILVITSKIJ A. E.; ZLATKINA V. L.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 9, 2180
  作者：SHOSTAKOVSKIJ V. M.、 VASILVITSKIJ A. E.、 ZLATKINA V. L.、 NEFEDOV O. M.

  DOI：——

  日期：——