2-(4-硝基苯基)噻唑 | 3704-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)噻唑
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-thiazol
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)thiazole；(4-nitrophenyl)thiazole；2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 3704-41-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: LGDOGDJADXLHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)噻唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(噻唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗黑色素瘤活性的诱导衰老样表型的哌啶-3-甲酰胺衍生物

  摘要：

  本研究评估了诱导衰老的小分子在治疗黑色素瘤中的潜在用途。我们使用高通量筛选和基于图像的高内涵筛选技术筛选了市售的小分子文库。我们的研究结果表明，嵌入的N -arylpiperidine-3-carboxamide 支架诱导人黑色素瘤 A375 细胞的衰老样表型变化对正常细胞没有严重的细胞毒性。构建并检查了一个包含多种修饰类似物的重点文库，以评估从命中1开始的N-芳基哌啶-3-甲酰胺衍生物的构效关系。这项工作确定了一种具有显着抗增殖活性的新型化合物体外并展示了其中的关键结构部分。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00570
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity
  申请人：Gelder M. Van Joel

  公开号：US20080039456A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。
• Diversified syntheses of multifunctionalized thiazole derivatives <i>via</i> regioselective and programmed C–H activation
  作者：Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Jiang-Bo Wei、Chao Yang、Jia-Xuan Yan、Kun Peng、Le Dai、Chen-Guang Li、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10419f

  日期：——

  The sequential construction of diversified multifunctionalized thiazole derivatives through Pd-catalyzed regioselective C-H alkenylation has been accomplished. This versatile approach provides the diversified thiazole derivatives featuring orthogonal substitution patterns at the C-2, C-4 and C-5 positions from mono-substituted (2- or 4-substituted) thiazole derivatives or even more challenging simple

  通过Pd催化的区域选择性CH烯基化反应，可以实现多种多样的多官能噻唑衍生物的顺序构建。这种通用的方法提供了多种噻唑衍生物，其特征是在C-2，C-4和C-5位置处的单取代（2-或4-取代）噻唑衍生物或更具挑战性的简单噻唑具有正交取代模式。
• [EN] RAD51 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAD51
  申请人：CYTEIR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019014315A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  This application is directed to inhibitors of RAD51, and methods for their use, such as to treat or prevent conditions involving mitochondrial defects.

  本申请涉及RAD51的抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗或预防涉及线粒体缺陷的疾病。