[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]boronic acid | 887132-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]boronic acid
• CAS: 887132-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: YLCYFYFCOLTUNX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]boronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium trifluoro(4-benzyloxy-2-butenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用钯钳-络合物催化使用二硼酸直接硼化烯丙醇。在温和的反应条件下，羟基的烯丙基置换非常容易

  摘要：

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。

  DOI：

  10.1021/ja060468n
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 tetrahydroxydiboron 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 [(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硼酸与碘苯的偶联。在没有导向基团的情况下选择性形成支化烯丙基产物

  摘要：

  在标准 Suzuki-Miyaura 偶联条件下实现了功能化烯丙基硼酸与碘苯的钯催化偶联反应。偶联反应以高到极好的产率选择性地提供支化烯丙基产物。与通过（eta3-烯丙基）钯中间体进行的钯催化的亲核取代反应相反，该过程不需要烯丙基部分中的导向基团来实现拥挤的烯丙基末端的取代。该过程的区域选择性在很大程度上不受碘苯和烯丙基底物的取代作用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja062585o

文献信息

• Direct Boronation of Allyl Alcohols with Diboronic Acid Using Palladium Pincer-Complex Catalysis. A Remarkably Facile Allylic Displacement of the Hydroxy Group under Mild Reaction Conditions
  作者：Vilhelm J. Olsson、Sara Sebelius、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja060468n

  日期：2006.4.1

  to allyl boronic acids and subsequently to trifluoro(allyl)borates with tetrahydroxy diboron using palladium pincer-complex catalysis. These reactions are regio- and stereoselective proceeding with high isolated yields. Competitive boronation experiments indicate that under the applied reaction conditions the allylic displacement of a hydroxy group is faster than the displacement of an acetate leaving

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allylboronic Acids with Iodobenzenes. Selective Formation of the Branched Allylic Product in the Absence of Directing Groups
  作者：Sara Sebelius、Vilhelm J. Olsson、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja062585o

  日期：2006.6.1

  Palladium-catalyzed coupling reactions of functionalized allylboronic acids with iodobenzenes were achieved under standard Suzuki-Miyaura coupling conditions. The coupling reactions afforded selectively the branched allylic products in high to excellent yields. In contrast to palladium-catalyzed nucleophilic substitution reactions proceeding via (eta3-allyl)palladium intermediates, this process does

  在标准 Suzuki-Miyaura 偶联条件下实现了功能化烯丙基硼酸与碘苯的钯催化偶联反应。偶联反应以高到极好的产率选择性地提供支化烯丙基产物。与通过（eta3-烯丙基）钯中间体进行的钯催化的亲核取代反应相反，该过程不需要烯丙基部分中的导向基团来实现拥挤的烯丙基末端的取代。该过程的区域选择性在很大程度上不受碘苯和烯丙基底物的取代作用的影响。