(1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine | 865188-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 865188-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RKOKRZMJTOHDAA-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-({methyl[(1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化四氢吡啶的手性合成：γ-氨基丁酸摄取抑制剂类似物

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0508200
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylbut-3-enyl)aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20150344428A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a method for manufacturing an imine having no substituent group on the nitrogen by using, as a catalyst, a metal complex on an organic azide compound, and more specifically relates to a method in which a metal-complex catalyst is used to produce, from an organic azide having an alpha-hydrogen, an imine having no substituent group on the nitrogen via a continuous nitrogen removal and 1,2-hydrogen transfer reaction. The imine having no substituent group on the nitrogen manufactured by means of the method of the present invention can synthesise diverse coupling products comprising amine compounds by means of reactions with diverse nucleophiles.

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。
• US9328069B2
  申请人：——

  公开号：US9328069B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Chiral Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines:  γ-Aminobutyric Acid Uptake Inhibitor Analogues
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、Layla Bland-Berry

  DOI：10.1021/jo0508200

  日期：2005.9.1

  N-aluminoimines, furnished functionalized aminodienes, which underwent ring-closing metathesis to provide chiral C5−C6 disubstituted tetrahydropyridine-3-carboxylates. This methodology has been applied for the synthesis of a chiral C6-substituted tetrahydropyridine with known GABA-inhibiting properties at low concentrations.

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。