(4-chlorophenylamino)-(2,4,6-trifluorophenyl)acetonitrile | 1416326-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-chlorophenylamino)-(2,4,6-trifluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 1416326-85-6
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂
• 分子量: 296.679
• InChiKey: GQRVTVWXKJLDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenylamino)-(2,4,6-trifluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第3部分：咪唑

  摘要：

  已发现一类新型的实验杀菌剂，它由特殊的四取代的咪唑组成。它们对重要的植物病原体，如高活性灰葡萄孢（灰霉病），葡萄钩丝壳（葡萄白粉病），禾生球腔菌（小麦叶斑枯病）和茄链格孢（马铃薯和番茄早疫病）。它们的杀真菌功效是由于它们促进真菌微管蛋白聚合的能力，这导致微管动力学的破坏。这些咪唑是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和哒嗪的五元环类似物。简洁的四步合成路线已用于由市售起始原料制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.052
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 对氯苯胺 、 2,4,6-三氟苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4-chlorophenylamino)-(2,4,6-trifluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第3部分：咪唑

  摘要：

  已发现一类新型的实验杀菌剂，它由特殊的四取代的咪唑组成。它们对重要的植物病原体，如高活性灰葡萄孢（灰霉病），葡萄钩丝壳（葡萄白粉病），禾生球腔菌（小麦叶斑枯病）和茄链格孢（马铃薯和番茄早疫病）。它们的杀真菌功效是由于它们促进真菌微管蛋白聚合的能力，这导致微管动力学的破坏。这些咪唑是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和哒嗪的五元环类似物。简洁的四步合成路线已用于由市售起始原料制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.052