1-(1-十二炔基)-4-硝基苯 | 1022975-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-十二炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(dodec-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Dodec-1-ynyl-4-nitrobenzene；1-dodec-1-ynyl-4-nitrobenzene
• CAS: 1022975-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: JGZQKKQGUXZTHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-十二炔基)-4-硝基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-十二烷基苯胺
  参考文献：
  名称：

  超分子工程苝双酰亚胺组件表现出从柱状结构到多层结构的热转变

  摘要：

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 用双位氰尿酸官能化，通过与具有增溶烷氧基苯基取代基的双位三聚氰胺络合形成氢键超大环（花环），将其组织成复杂的柱状结构。使用 UV-vis 和 NMR 光谱在溶液中的聚集研究表明通过氢键和 π-π 堆积相互作用形成了扩展的聚集体。通过显微技术（AFM，TEM）观察圆柱形原纤维纳米结构，并通过偏光显微镜和SEM证实溶致中间相的形成。X 射线衍射研究表明，定义明确的六角柱状 (Col(h)) 结构是通过纤维组件的溶液浇铸形成的。所有这些结果都与自发组织成 Col(h) 结构的氢键 PBI 玫瑰花结的形成一致。在本体状态下加热 Col(h) 结构后，通过变温 X 射线衍射、差示扫描量热法和 AFM 研究观察到结构转变为高度有序的层状 (Lam) 结构。红外研究表明，氢键基序的重排发生在结构转变过程中。这些结果表明，这种引人注目的结构转变得益于最低水

  DOI：

  10.1021/ja302574b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-十二炔 在 C₂₁H₁₅N₃O₄Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-(1-十二炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  钯塞伦配合物：室温下Sonogashira反应的有效催化剂

  摘要：

  已经开发了四齿席夫碱衍生的钯配合物作为无铜条件下室温Sonogashira反应的催化剂。Pd-络合物是主要的催化物种，其衍生自席夫碱配体N，N'-双（水杨基）-芳基甲二胺和Pd（OAc）2。富电子，缺电子和空间受阻的芳基碘化物进行平滑偶联，可在室温下在异丙醇中获得良好的二甲苯炔烃收率。该协议也适用于脂肪族炔烃。

  DOI：

  10.1039/c4nj01822b

文献信息

• A highly efficient copper and ligand free protocol for the room temperature Sonogashira reaction
  作者：Ankur Gogoi、Anindita Dewan、Utpal Bora

  DOI：10.1039/c4ra09630d

  日期：——

  A mild and efficient catalytic system based on PdCl₂ and Na₂SO₄ has been developed for the Sonogashira reaction of aryl iodides at room temperature.

  基于PdCl₂和Na₂SO₄的温和高效催化体系已经开发出来，可用于室温下进行芳基碘化物的Sonogashira反应。
• Agro waste derived nanosilica supported Pd(ll) complex: A protocol for copper free Sonogashira reaction in water
  作者：Rajjyoti Gogoi、Rituraj Saikia、Geetika Borah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.015

  日期：2019.10

  life, air-stability, wide substrate scope, ‘in water’ reactions, easy separability and good recyclability make it an ideal system for Sonogashira cross-coupling reaction. Moreover, various alkyne substrates were efficiently cross-coupled with a broad range of aryl iodides and aryl bromides to afford diaryl alkynes, providing improved yields with low catalyst loading in water. This protocol is also

  固定在纳米二氧化硅上的钯（II）配合物（[受电子邮件保护] 2）已开发并评估为用于芳基卤化物和末端炔烃之间的碳-碳三键活化反应的高效可回收催化剂。纳米二氧化硅是通过简单且生态兼容的方法从稻壳中提取的。该催化剂已通过FT-IR，UV-vis，粉末XRD，XPS，SEM-EDX，热重分析，BET表面积测量等技术进行了广泛表征。催化剂可以连续使用五次，而不会降低活性。易于制备，长寿命，空气稳定性，广泛的底物范围，“在水中”反应，易分离性和良好的可回收性使其成为Sonogashira交叉偶联反应的理想系统。而且，各种炔烃底物可以与各种芳基碘化物和芳基溴化物有效地交叉偶联，得到二芳基炔烃，从而提高了产率，同时催化剂在水中的负载量较低。该协议也适用于脂肪族炔烃。