2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]5-iodouracil | 1579995-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]5-iodouracil
• 英文别名: 5-iodo-N1-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione；1-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1579995-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₅O₂
• 分子量: 409.186
• InChiKey: VEAHAVYMVSKETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]5-iodouracil 、 4-戊基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到N3-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-6-(4-pentylphenyl)-5-(4-pentylphenylethyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-2,4-二酮–1,2,3-三唑和呋喃[2,3 - d ]嘧啶-2-酮–1,2,3-三唑杂化物作为潜在的抗癌药：合成，计算和X射线分析和生物学评估

  摘要：

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.028
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 N-1-propargyl-5-iodouracil 在 montmorillonite K₁₀ impregnated with copper dichloride and potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  合成 1,2,3-三唑基核苷类似物作为潜在的抗甲型流感（H3N2 亚型）病毒剂

  摘要：

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300260

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• Novel pyrimidine-2,4-dione–1,2,3-triazole and furo[2,3-d]pyrimidine-2-one–1,2,3-triazole hybrids as potential anti-cancer agents: Synthesis, computational and X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Tomislav Gregorić、Mirela Sedić、Petra Grbčić、Andrea Tomljenović Paravić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.028

  日期：2017.1

  homocoupled 1,3-diynes predominantly influenced the ratio of the formed products in both pathways. In vitro antiproliferative activity of prepared compounds evaluated on five human cancer cell lines revealed that N,N-1,3-bis-(1,2,3-triazole)-5-bromouracil (5–7) and 5,6-disubstituted furo[2,3-d]pyrimidine-2-one-1,2,3-triazole 34a hybrids exhibited the most pronounced cytostatic acitivities against hepatocellular

  区域选择性1,4-二取代-1,2,3-三唑系留嘧啶-2,4-二酮衍生物（5 - 23）被成功地由铜（I） -催化的点击化学制备。而根据已知的Sonogashira钯/铜助催化方法交叉偶联，随后分子内5-内产生新颖-Dig闭环6- alkylfuro [2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑杂种（24b – 37b），合成了它们的5-烷基乙炔基类似物（24a – 37a）的一个小文库，并首次通过串联末端炔烃二聚化和随后的5-内酯化进行了描述Trig环化，这在计算和X射线晶体结构分析中得到了进一步证实。炔烃上的取代基及其均偶联的1，3-二炔的性质主要影响两种途径中形成的产物的比例。在体外对5个人癌细胞系评价制得的化合物的抗增殖活性显示，N，N- -1,3-双- （1,2,3-三唑）-5-溴尿嘧啶（5 - 7）和5,6-二取代的呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-酮-1,2,3-三唑34a杂