(R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-phenylhex-5-enethioamide | 1333262-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-phenylhex-5-enethioamide
• 英文别名: (Z,3R)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-phenylhex-5-enethioamide
• CAS: 1333262-09-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂S
• 分子量: 410.583
• InChiKey: GZSZEUXAXBUNKB-ZXAYODBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-phenylhex-5-enethioamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (CuOTf)*toluene 、 lithium 4-methoxyphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-4-phenyl-4,5-dihydrobenzo[c]isothiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu催化不对称合成异噻唑：直接催化不对称共轭烯丙基氰化物加到α，β-不饱和硫代酰胺上

  摘要：

  两次催化剂：使用基于铜的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂实现烯丙基氰化物（亲核试剂）和α，β-不饱和硫代酰胺（亲电子试剂）的同时活化，从而导致烯硫代酰胺的形成1以高度对映和Z选择性的方式（请参阅方案）。连续的铜催化的分子内环化反应产生了对映体富集的稠合异噻唑2。

  DOI：

  10.1002/anie.201102467
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 N,N-dibenzylcinnamthioamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(R)-(Z)-N,N-dibenzyl-6-cyano-3-phenylhex-5-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Cu催化不对称合成异噻唑：直接催化不对称共轭烯丙基氰化物加到α，β-不饱和硫代酰胺上

  摘要：

  两次催化剂：使用基于铜的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂实现烯丙基氰化物（亲核试剂）和α，β-不饱和硫代酰胺（亲电子试剂）的同时活化，从而导致烯硫代酰胺的形成1以高度对映和Z选择性的方式（请参阅方案）。连续的铜催化的分子内环化反应产生了对映体富集的稠合异噻唑2。

  DOI：

  10.1002/anie.201102467

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Yuka Yanagida、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102467

  日期：2011.8.16

  an allyl cyanide (pronucleophile) and an α,β‐unsaturated thioamide (electrophile) was achieved using a Cu‐based soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst, thus resulting in the formation of enethioamides 1 in a highly enantio‐ and Z‐selective manner (see scheme). The sequential Cu‐catalyzed intramolecular cyclization gave rise to enantioenriched fused isothiazoles 2.

  两次催化剂：使用基于铜的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂实现烯丙基氰化物（亲核试剂）和α，β-不饱和硫代酰胺（亲电子试剂）的同时活化，从而导致烯硫代酰胺的形成1以高度对映和Z选择性的方式（请参阅方案）。连续的铜催化的分子内环化反应产生了对映体富集的稠合异噻唑2。