4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-benzyl-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1240372-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-benzyl-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-3-[6-(1-benzyltriazol-4-yl)hex-1-ynyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1240372-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₈O₃
• 分子量: 488.549
• InChiKey: FLNGMBQMCRQLKT-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-amino-1-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-3-[6-(1'-benzyl-1',2',3'-triazol-4'-yl)hex-1-yn-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deazaadenine-DNA的叠氮化物-炔基“点击”偶联：合成，双链稳定性和荧光染料标记

  摘要：

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，

  DOI：

  10.1021/bc100090y

文献信息

• Hydrogelation and spontaneous fiber formation of 8-aza-7-deazaadenine nucleoside ‘click’ conjugates
  作者：Frank Seela、Suresh S. Pujari、Andreas H. Schäfer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.015

  日期：2011.9

  Nucleoside hydrogels based on benzyl azide 'click' conjugates of 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine bearing 7-ethynyl, 7-octa-(1,7-diynyl), and 7-tri-prop-2-ynyl-amine side chains were synthesized (1, 3, 4). The cycloaddition adduct with the shortest linker (1) yields the most powerful hydrogelator forming stable gels at a concentration of 0.3 wt % of 1 in water. One molecule of 1 catches 7500 water molecules. Cycloaddition of the 8-aza-7-deaza-7-azido-2'-deoxyadenosine (9) and 3-phenyl-1-propyne (10) leads to the isomeric conjugate 2, with a C-N connectivity between the nucleobase and triazole moiety. This gel is less stable than that of the adduct 1. Both gels show a similar stability over a wide pH range (4.0-10.0). Xerogels of 1 and 2 studied by scanning electron microscopy (SEM) reveal that both click adducts (1 and 2) form long fibers spontaneously. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Azide−Alkyne “Click” Conjugation of 8-Aza-7-deazaadenine-DNA: Synthesis, Duplex Stability, and Fluorogenic Dye Labeling
  作者：Frank Seela、Suresh S. Pujari

  DOI：10.1021/bc100090y

  日期：2010.9.15

  phosphoramidite, and oligonucleotides were synthesized. To evaluate the influence of ligands on the oligonucleotide duplex stability, benzyl azide 4 (nonpolar), and 2′,3′-dideoxy azidothymidine 5 (AZT) (polar) were introduced along with the fluorogenic dyes 2 and 3. DNA duplexes with octa-1,7-diynyl side chains (i.e., containing 1) are more stable than oligonucleotides containing 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，