1-(5,6,7,8-四氢-[2]萘基)-乙醇 | 774-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-(5,6,7,8-四氢-[2]萘基)-乙醇
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 774-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD11934741
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZZAIKACKOJSLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-四氢-[2]萘基)-乙醇 生成 6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a059
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 四氯化碳 、 三氯化铝 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 130.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-(5,6,7,8-四氢-[2]萘基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a059

文献信息

• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Conversion of racemic alcohols to optically pure amine precursors enabled by catalyst dynamic kinetic resolution: experiment and computation
  作者：Luis Miguel Azofra、Mai Anh Tran、Viktoriia Zubar、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1039/d0cc02881a

  日期：——

  base metal catalysed asymmetric synthesis of α-chiral amine precursors from racemic alcohols is reported. This redox-neutral reaction utilises a bench-stable manganese complex and Ellman's sulfinamide as a versatile ammonia surrogate. DFT calculations explain the unusual finding of the highly stereoselective transformation enabled by a catalyst that undergoes an unusual dynamic kinetic resolution.

  据报道，由外消旋醇空前地贱金属催化的α-手性胺前体的不对称合成。该氧化还原中性反应利用了稳定的锰配合物和Ellman的亚磺酰胺作为通用的氨替代物。DFT计算解释了通过经历异常动态动力学拆分的催化剂实现的高度立体选择性转化的异常发现。
• Selective Reductions of the Carbonyl Compounds and Aryl Halides with Ni-Al Alloy in Aqueous Alkali Medium
  作者：Mirela Suceveanu、Matei Raicopol、Raluca Enache、Adriana Finarua、Sorin I. Rosca

  DOI：10.2174/157017811799304115

  日期：2011.12.1

  The carbonyl compounds and the aryl halides are efficiently reduced by Ni-Al alloy powder, in aqueous alkali medium, with or without organic solvents. The relative reactivities in a series of structurally selected reducible compounds showed a sequence of reactivity in agreement with the mechanism involving a direct electron transfer from aluminum to the organic phase. In some cases an important change

  Ni-Al合金粉末可在碱性水溶液中（有或没有有机溶剂）有效地还原羰基化合物和芳基卤化物。一系列在结构上选择的可还原化合物中的相对反应性显示出一系列反应性，这与涉及将电子从铝直接转移到有机相的机理一致。在某些情况下，通知了关于还原剂转化的反应性的重要变化。这种复杂的变异性很可能是反应的Ni-Al合金的成分和形态变化的结果。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论