9-(1-甲氧基乙基)蒽 | 88474-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(1-甲氧基乙基)蒽
• 英文名称: methyl ether of 1-(9-anthryl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-9-(1-methoxyethyl)anthracene；9-(1-methoxyethyl)anthracene；methoxyethyl anthracene；Anthracene, 9-(1-methoxyethyl)-
• CAS: 88474-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SJGPOUFALJZJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  374.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 9-(1-甲氧基乙基)蒽 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性蒽的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006206m
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 9-(1-甲氧基乙基)蒽
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的光化学Diels-Alder反应：朝着光活化手性助剂的方向发展

  摘要：

  光化学Diels–马来酸酐在高手性蒽衍生物中的加成反应具有极好的非对映选择性（> 95：5），并且比相应的热反应要快。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00203-8

文献信息

• Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives
  作者：R. A. Bawa、F.-M. Gautier、H. Adams、A. J. H. M. Meijer、S. Jones

  DOI：10.1039/c5ob01343g

  日期：——

  Hydrogen bonding can be used to control the stereoselectivity of the cycloaddition of some anthracene derivatives. DFT calculations provide support for the origins of the selectivity in these reactions.

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. L. Rotamer Distributions and Rotational Barriers in Some 9-(1-Methoxyethyl)triptycene Derivatives
  作者：Yoshiyuki Tanaka、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3023

  日期：1983.10

  appropriate benzynes. Rotamer distributions and rotational barriers about the bridgehead-to-substituent bond were studied by NMR spectroscopy. Rotamer distributions are governed mainly by the steric effect; the major rotamer is assigned to sc*(S*), the minor one to ap, and the third one found only in the tetrafluoro derivative to sc*(R*). Rotational barriers are 21–23 kcal mol−1 which are slightly lower

  1,4-二甲基-和 1,2,3,4-四卤-9-(1-甲氧基乙基)triptycenes (卤素 = F、Cl 和 Br) 是通过 9-(1-甲氧基乙基) 蒽与适当的反应合成的苯。通过核磁共振光谱研究了桥头-取代基键的旋转异构体分布和旋转势垒。旋转异构体分布主要受空间效应控制；主要旋转异构体分配给 sc*(S*)，次要旋转异构体分配给 ap，第三个仅在四氟衍生物中发现的分配给 sc*(R*)。旋转势垒为 21-23 kcal mol-1，略低于相应的 9-异丙基三苯环。
• Enantioselective syntheses of candenatenins B and C using a chiral anthracene auxiliary
  作者：Amanda L. Jones、Xiang Liu、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.108

  日期：2010.2

  The asymmetric syntheses of two anticancer natural products, candenatenins B and C, are described, leading to a revision of the originally assigned stereochemistries. The syntheses follow a Diels–Alder/retro-Diels Alder strategy using a chiral anthracene auxiliary to access both targets with 90% ee. The inherent structural qualities of the auxiliary allow for both regio- and diastereoselective transformations

  描述了两种抗癌天然产物 candenatenins B 和 C 的不对称合成，导致对最初指定的立体化学进行了修订。合成遵循 Diels-Alder/retro-Diels Alder 策略，使用手性蒽助剂以 90% ee 访问两个目标。助剂的固有结构特性允许区域和非对映选择性转换。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LI. Electrostatic and Hydrogen Bonding Effects on the Rotamer Distribution in 1-Oxy-substituted 9-(1-Methoxyethyl)triptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Yoshiyuki Tanaka、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3028

  日期：1983.10

  1-Hydroxy-4-methoxy- (5) and 1,4-dimethoxy-9-(1-methoxyethyl)triptycenes (6) were obtained by the reaction of 9-(1-methoxyethyl)anthracene with p-benzoquinone followed by enolization and methylation. Rotamer equilibrium in 6 is principally governed by the electrostatic effects favoring the ap rotamer. In weakly proton-accepting chloroform-d, 5 exists as sc*(R*) and sc*(S*) rotamers with the former predominating, both of which contain a strong intramolecular hydrogen bonding between the 1-hydroxyl and the methoxyl group in the 9-substituent. In strongly proton-accepting dimethyl-d6 sulfoxide, all the three rotamers exist with the ap rotamer predominating. It is noteworthy that the sc*(R*) rotamer, which is present in 20% ratio in dimethyl sulfoxide, still retains the intramolecular hydrogen bonding in this solvent.

  1-Hydroxy-4-methoxy- (5) 和 1,4-dimethoxy-9-(1-methoxyethyl)triptycenes (6) 是由 9-(1-甲氧基乙基)蒽与对苯醌反应，然后烯醇化和甲基化得到的。6 中的旋转体平衡主要受有利于 ap 旋转体的静电效应的影响。在弱质子接受性的氯仿-d 中，5 以 sc*(R*) 和 sc*(S*) 两种旋转体存在，前者占主导地位，这两种旋转体在 9-取代基中的 1-羟基和甲氧基之间都含有很强的分子内氢键。在强质子接受性的二甲基-d6 亚砜中，所有三种旋转体都存在，其中以 ap 旋转体为主。值得注意的是，sc*(R*) 转子在二甲亚砜中的比例为 20%，在这种溶剂中仍能保持分子内氢键。
• Photopolymerization initiator and photopolymerizable composition
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1431315A2

  公开（公告）日：2004-06-23

  A photopolymerization initiator comprising (A) a photo acid-generating compound such as diaryliodonium salt (e.g., diphenyl iodonium, bis(p-chlorophenyl)iodonium, etc.,), (B) a photo oxidation radical-generating compound such as diarylketone compound, α-diketone compound or ketocoumarin compound, and (C) a fused polycyclic aromatic compound such as 1,4-dimethylnaphthalene, 1-methylanthracene, 9-methylanthracene, 9,10-dimethylanthracene or 9,10-diethylanthracene. The photopolymerization initiator makes it possible to efficiently polymerize the cationically polymerizable monomer by the irradiation with visible light.

  一种光聚合引发剂，包括(A) 光酸生成化合物，如二芳基碘鎓盐（如二苯基碘鎓、双（对氯苯基）碘鎓等），(B) 光氧化自由基生成化合物，如二芳基酮化合物、α-二酮化合物或酮香豆素化合物，以及(C) 熔融多环芳基化合物、(C) 熔融多环芳烃化合物，如 1,4-二甲基萘、1-甲基蒽、9-甲基蒽、9,10-二甲基蒽或 9,10-二乙基蒽。光聚合引发剂可以使阳离子可聚合单体在可见光的照射下有效聚合。