2,3-dibromosuccinimidee

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dibromosuccinimidee
• 英文别名: 2,3-dibromosuccinimide；3,4-dibromosuccinimide；3,4-Dibromopyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₄H₃Br₂NO₂
• 分子量: 256.881
• InChiKey: PPSCYXMFBQJFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromosuccinimidee 在 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴化物与茴香胺的还原脱溴作用。

  摘要：

  含有α-溴羰基或α-溴芳香族基团的vic-二溴化物被还原脱溴，从而以高收率提供烯烃。发现邻-和间-茴香胺而不是对-茴香胺是有效的脱溴剂。发现还原脱溴是反立体的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.106
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dibromosuccinimidee
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide

  摘要：

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260556

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• Convenient synthesis of N1-substituted orotic acid derivatives
  作者：Jeannette T. Bowler、Caitlin R. Clausen、Daniel J. Blackburn、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.005

  日期：2014.11

  A convenient and efficient method for the synthesis of N1-substituted orotic acid derivatives is reported. The synthetic route utilizes substituted maleimide as synthetic intermediate and takes only four simple steps from readily available starting materials. As a result, orotic acid derivatives with various alkyl and aromatic groups at N1 can be readily synthesized.

  报道了一种方便有效的合成N 1-取代的乳清酸衍生物的方法。合成路线利用取代的马来酰亚胺作为合成中间体，并且从容易获得的起始原料开始仅需四个简单步骤。结果，可以容易地合成在N1处具有各种烷基和芳族基团的乳清酸衍生物。
• Synthesis of sequence-ordered polymers via sequential addition of monomers in one pot
  作者：Jun-Jie Yan、Di Wang、De-Cheng Wu、Ye-Zi You

  DOI：10.1039/c3cc42483a

  日期：——

  Sequence-ordered polymers can be simply prepared in one pot via sequential monomer addition.

  序列有序聚合物可通过单体顺序添加的方法在一锅中简单制备。
• Bromomaleimides: new reagents for the selective and reversible modification of cysteine
  作者：Lauren M. Tedaldi、Mark E. B. Smith、Ramiz I. Nathani、James R. Baker

  DOI：10.1039/b915136b

  日期：——

  Bromomaleimides react rapidly and selectively with cysteine to afford thiomaleimides which can be cleaved with a phosphine to regenerate the cysteine or treated with a base to afford dehydroalanine.

  溴马来酰亚胺能快速、选择性地与半胱氨酸发生反应，生成硫马来酰亚胺，硫马来酰亚胺可以用膦裂解以再生半胱氨酸，或用碱处理以生成脱氢丙氨酸。