naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: Naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate；naphthalen-1-yl 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: BUBVKAYSFLLNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₃H₁₁ClN₂Pt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铂（II）配合物催化3-芳基丙酸芳基酯环化成4-芳基香豆素

  摘要：

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131029
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 苯丙炔酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铂（II）配合物催化3-芳基丙酸芳基酯环化成4-芳基香豆素

  摘要：

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131029

文献信息

• Nanocatalosomes as Plasmonic Bilayer Shells with Interlayer Catalytic Nanospaces for Solar‐Light‐Induced Reactions
  作者：Amit Kumar、Nitee Kumari、Sateesh Dubbu、Sumit Kumar、Taewan Kwon、Jung Hun Koo、Jongwon Lim、Inki Kim、Yoon‐Kyoung Cho、Junsuk Rho、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202001531

  日期：2020.6.8

  functionalities by using sustainable solar light. We introduce “nanocatalosomes”—a bio‐inspired bilayer‐vesicular design of nanoreactor with metallic bilayer shell‐in‐shell structure, having numerous controllable confined cavities within few‐nm interlayer space, customizable with different noble metals. The intershell‐confined plasmonically coupled hot‐nanospaces within the few‐nm cavities play a pivotal

  在设计和合成具有类似于自然的复杂性的催化剂（几纳米级）以利用可持续的太阳能利用空前的功能方面，仍然存在着兴趣和挑战。我们介绍了“纳米催化小体”，这是一种具有生物启发性的双层囊泡设计的纳米反应器，具有金属双层壳-壳结构，在数nm的层间空间内具有许多可控的密闭腔，可以用不同的贵金属定制。如“无受体脱氢”所示，几纳米腔内的壳间受限的等离激元耦合的热纳米空间在利用催化作用进行各种有机转化中起着关键作用，“铃木-宫浦交叉偶联”和“炔基环化”技术可提供干净的转化率和周转率（TOF），比最先进的基于金纳米棒的等离激元催化剂高至少一个数量级。这项工作为下一代纳米反应器铺平了道路，该纳米反应器用于太阳能的化学转化。
• Synthesis of 3-sulfonyl coumarins through radical sulfonylation with disulfides under catalyst-free conditions
  作者：Hexiang Ren、Ming Zhang、Ai Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.014

  日期：2018.8

  strategy for the synthesis of 3-sulfonyl coumarins via ipso-cyclization/1,2-ester migration from substituted phenyl 3-phenylpropiolates with disulfides and potassium persulfate as sulfonylating reagents was developed, halogen and many other electron-withdrawing or -donating functional groups are tolerated. When naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate was used as a starting material, a spiro compound was obtained

  用于经由3-磺酰基香豆素合成的高效和方便的芳基磺酰引入策略本位-cyclization / 1,2-酯迁移从取代的苯基3- phenylpropiolates与二硫化物和过硫酸钾作为磺酰化试剂的开发，卤素和许多其它电子-可以容忍抽出或供体的官能团。当萘-1-基-3-苯基丙用作起始原料时，通过得到螺环化合物本位-cyclization。
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。
• Zeolite‐promoted Synthesis of Coumarins and Thiocoumarins
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1002/cctc.201901384

  日期：2020.1.8

  Acidic zeolites, especially faujasites, efficiently promote the intramolecular cyclization of aryl propynoates and propynethioates, which produces coumarins and thiocoumarins, usually in high yields. Comparison with homogeneous Lewis or BrØnsted acids and with heterogeneous related sieve materials revealed the prevalence of zeolites exhibiting large cage‐type pores (H‐USY) for such cyclizations. Various

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。
• Photoinduced radical cascade cyclization of acetylenic acid esters with oxime esters to access cyanalkylated coumarins
  作者：Xiao Yang、Yanping Xia、Jinghui Tong、Lu Ouyang、Yinlong Lai、Renshi Luo、Jianhua Liao

  DOI：10.1039/d2ob00612j

  日期：——

  A photoinduced radical cascade cyclization of acetylenic acid esters with oxime esters is described, providing cyanalkylated coumarins in superior yields under mild conditions. Radical capture and luminescence quenching experiments showed that this transformation was accomplished via a radical addition/5-exo spirocyclization/1,2-ester migration process.

  描述了乙炔酸酯与肟酯的光诱导自由基级联环化，在温和条件下以优异的产率提供氰烷基化香豆素。自由基捕获和发光猝灭实验表明，这种转变是通过自由基加成/5-外螺环化/1,2-酯迁移过程完成的。