2-(1-bromopropyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromopropyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: XUUVBFFJSLUWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromopropyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到2-(1-azidopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-氮杂烷基）苄腈反应生成的[1-（2-氰基苯基）亚烷基]氨基化物中间体的环化反应合成2-取代的3-亚炔基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-亚胺用NaH

  摘要：

  已开发出制备3-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚胺衍生物6的简便方法。因此，允许从2-烷基苄腈容易获得的2-（1-叠氮烷基）苄腈2与DMH中的NaH在0°至室温下反应生成[1-（2-氰基苯基）亚烷基]酰胺中间体3，环化和随后的重排，再用卤代烷进行烷基化，可得到通常为中等收率的2-取代的1-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-亚胺6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400261
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(1-bromopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-氮杂烷基）苄腈反应生成的[1-（2-氰基苯基）亚烷基]氨基化物中间体的环化反应合成2-取代的3-亚炔基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-亚胺用NaH

  摘要：

  已开发出制备3-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚胺衍生物6的简便方法。因此，允许从2-烷基苄腈容易获得的2-（1-叠氮烷基）苄腈2与DMH中的NaH在0°至室温下反应生成[1-（2-氰基苯基）亚烷基]酰胺中间体3，环化和随后的重排，再用卤代烷进行烷基化，可得到通常为中等收率的2-取代的1-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-亚胺6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400261

文献信息

• US4826816A
  申请人：——

  公开号：US4826816A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US4885293A
  申请人：——

  公开号：US4885293A

  公开（公告）日：1989-12-05
• US5015641A
  申请人：——

  公开号：US5015641A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Synthesis of 2-Substituted 3-Alkylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindol-1-imines through Cyclization of [1-(2-Cyanophenyl)alkylidene]aminide Intermediates Generated from the Reaction of 2-(1-Azidoalkyl)benzonitriles with NaH
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kosuke Ezaki、Ippei Nozawa

  DOI：10.1002/hlca.201400261

  日期：2014.12

  convenient sequence for the preparation of 3‐alkylidene‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐imine derivatives 6 has been developed. Thus, 2‐(1‐azidoalkyl)benzonitriles 2, readily accessible from 2‐alkylbenzonitriles, are allowed to react with NaH in DMF at 0° to room temperature to generate [1‐(2‐cyanophenyl)alkylidene]aminide intermediates 3, of which cyclization and the subsequent rearrangement, followed by

  已开发出制备3-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚胺衍生物6的简便方法。因此，允许从2-烷基苄腈容易获得的2-（1-叠氮烷基）苄腈2与DMH中的NaH在0°至室温下反应生成[1-（2-氰基苯基）亚烷基]酰胺中间体3，环化和随后的重排，再用卤代烷进行烷基化，可得到通常为中等收率的2-取代的1-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-亚胺6。