2-(1-bromoethyl)benzonitrile | 40603-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)benzonitrile
• CAS: 40603-95-0
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: UOTJTUVGSZQYJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)benzonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2,7-dimethyl-7,11b-dihydro-4H-4,6a-methanobenzo[2,3]azuleno[4,5-b]furan
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成法研究二萜代谢产物的贝壳杉类家族

  摘要：

  据报道对双萜天然产物的ent- kauranoid家族进行了综合研究。分子内（4 + 3）环加成反应可直接制成具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷核心的多种天然产物骨架。既定的路线仅包含少量合成操作（3至5个步骤），将一系列简单的起始原料转化为四氢支架，而四环支架通常在许多对-月桂烯代谢产物中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03810
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-(1-bromoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  将二氧化碳纳入氨基甲酸酯导向基团：钯催化的苯并-H-羟基化和苯胺衍生物的乙酰氧基化

  摘要：

  二氧化碳（CO 2）是一种容易获得，无毒且廉价的温室气体，是氨基甲酸酯合成的理想试剂。首次将CO 2有效地掺入了新型的含腈的导向基团（DG）中，以在温和的条件下活化苯胺的meta -C-H活化。因此，各种苯胺衍生物都与乙酸钯（II）进行了间烯烃聚合。间-C-H乙酰氧基化也是可行的，在基本条件下，氨基甲酸酯DG可以轻松去除。底物制备的实用性，官能团的耐受性和该方法的多功能性使其成为苯胺的meta -C-H功能化的宝贵补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700261

文献信息

• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。
• Synthesis of 2-Acetylbenzonitriles and Their Reactivity in Tandem Reactions with Carbon and Hetero Nucleophiles: Easy Access to 3,3-Disubstituted Isoindolinones
  作者：Antonia Di Mola、Miriam Di Martino、Vito Capaccio、Giovanni Pierri、Laura Palombi、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.201800240

  日期：2018.4.17

  In only two steps: From readily available 2‐ethylbenzonitriles to 3‐hydroxy‐3‐methylisoindolinones and other novel 3,3‐disubstituted derivatives.

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。
• Synthesis of 2-Substituted 3-Alkylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindol-1-imines through Cyclization of [1-(2-Cyanophenyl)alkylidene]aminide Intermediates Generated from the Reaction of 2-(1-Azidoalkyl)benzonitriles with NaH
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kosuke Ezaki、Ippei Nozawa

  DOI：10.1002/hlca.201400261

  日期：2014.12

  convenient sequence for the preparation of 3‐alkylidene‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindol‐1‐imine derivatives 6 has been developed. Thus, 2‐(1‐azidoalkyl)benzonitriles 2, readily accessible from 2‐alkylbenzonitriles, are allowed to react with NaH in DMF at 0° to room temperature to generate [1‐(2‐cyanophenyl)alkylidene]aminide intermediates 3, of which cyclization and the subsequent rearrangement, followed by

  已开发出制备3-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚胺衍生物6的简便方法。因此，允许从2-烷基苄腈容易获得的2-（1-叠氮烷基）苄腈2与DMH中的NaH在0°至室温下反应生成[1-（2-氰基苯基）亚烷基]酰胺中间体3，环化和随后的重排，再用卤代烷进行烷基化，可得到通常为中等收率的2-取代的1-亚烷基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-亚胺6。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。