2-methyl-5-(phenylethynyl)pyridine | 63731-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 63731-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: QAMDHCQZMHIEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylethynyl)pyridine 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的7-氮杂吲哚

  摘要：

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 苯丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2-methyl-5-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在水中进行的铜催化芳基卤化物与炔基羧酸的脱羧偶联

  摘要：

  大多数炔烃是挥发性液体，相对难以使用和运输。相反，炔基羧酸为炔基化反应提供了稳定且有吸引力的替代方案。在这里，我们使用炔基羧酸作为芳基卤化物烷基化的反应伙伴。铜催化的脱羧偶联，包括各种具有挑战性的芳基溴化物与苯丙酸，是在水中进行的，而无需使用助溶剂，收率很高。我们的方法为脱羧偶联提供了一种低负荷，低成本，稳定和环保的铜催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.003

文献信息

• A General Strategy for Site-Selective Incorporation of Deuterium and Tritium into Pyridines, Diazines, and Pharmaceuticals
  作者：J. Luke Koniarczyk、David Hesk、Alix Overgard、Ian W. Davies、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.7b11710

  日期：2018.2.14

  molecules are valuable for medicinal chemistry. The prevalence of pyridines and diazines in pharmaceuticals means that new ways to label these heterocycles will present opportunities in drug design and facilitate absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies. A broadly applicable protocol is presented wherein pyridines, diazines, and pharmaceuticals are converted into heterocyclic phosphonium

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitution with 2-Methylpyridines
  作者：Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700433

  日期：2017.3.27

  An enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitution with a set of highly unstabilized nucleophiles generated in situ from 2‐methylpyridines is described. Enantioenriched 2‐substituted pyridines, which are frequently encountered in natural products and pharmaceuticals, could be easily constructed by this simple method in good yields and excellent enantioselectivity. The synthetic utility of the

  描述了用2-甲基吡啶原位生成的一组高度不稳定的亲核试剂进行对映选择性铱催化的烯丙基取代。天然产物和药物中经常遇到的富含对映体的2-取代的吡啶可以通过这种简单方法以高收率和出色的对映选择性轻松地构建。吡啶产物的合成用途通过已报道的Na + / H +交换抑制剂的关键中间体的合成和（-）-番茄红素A的总合成得以证明。
• [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION<br/>[FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009143404A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula (I); wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。
• Synthesis of Diarylalkynes by Iron/Copper Co-Catalyzed Decarboxylative spsp2 Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Tingyi Li、Xiaoming Qu、Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Yuqin Shan、Hongxin Zhang、Defu Liu、Xiang Zhang、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/adsc.201100238

  日期：2011.10

  decarboxylative sp-sp2 coupling of alkynylcarboxylic acids with various aryl halides was carried in the presence of low-cost and readily available copper(I) iodide/iron(III) acetylacetonate under ligand-free and palladium-free conditions using low catalyst loadings. This protocol makes such coupling reactions more practical and useful.

  炔基羧酸与各种芳基卤化物的高效脱羧sp - sp 2偶联反应，是在低成本且易于获得的碘化铜（I）/乙酰丙酮铁（III）的存在下，在无配体和无钯条件下，使用低催化剂负载量。该方案使这种偶联反应更加实用和有用。