2-azido-5-bromobenzonitrile | 1262111-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromobenzonitrile
• CAS: 1262111-13-6
• 化学式: C₇H₃BrN₄
• 分子量: 223.032
• InChiKey: IBSMFZCDAHUYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromobenzonitrile 、 苯丙炔酸 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-bromo-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基羧酸与叠氮化物的脱羧/环加成级联反应

  摘要：

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-azido-5-bromobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 2-叠氮基苯甲腈衍生物为原料合成苯并三嗪和芳基三氮烯衍生物

  摘要：

  3-取代的 3,4-二氢-4-亚氨基-1,2,3-苯并三嗪衍生物 7 由 2-叠氮苯甲腈 4 作为起始原料，用格氏试剂或锂有机试剂处理形成。在某些情况下，这些程序得到芳基三氮烯 10 和 11 作为产物。所有化合物均通过 NMR 光谱鉴定，三种产物的结构，即 7a、10a 和 11i，通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000328

文献信息

• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• A fully automated, multistep flow synthesis of 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Catherine J. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00815j

  日期：——

  preceding publication the flow synthesis of aryl azides, we describe here a general protocol for the in-line purification of these versatile intermediates. As part of this investigation, we evaluated the use of ReactIR 45m as a tool for real-time detection of hazardous azide contaminants. This azide synthesis and purification process was then incorporated into a multistep flow sequence to generate a small

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。
• Synthesis of Benzotriazine and Aryltriazene Derivatives Starting from 2-Azidobenzonitrile Derivatives
  作者：Azadeh Nakhai、Birgitta Stensland、Per H. Svensson、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.201000328

  日期：2010.12

  3-Substituted 3,4-dihydro-4-imino-1,2,3-benzotriazine derivatives 7 were formed from 2-azidobenzonitriles 4 as starting materials on treatment with Grignard or lithium organic reagents. In some cases these procedures gave aryltriazenes 10 and 11 as products. All compounds were identified by NMR spectroscopy and the structures of three products, namely 7a, 10a and 11i, were corroborated by X-ray crystallography

  3-取代的 3,4-二氢-4-亚氨基-1,2,3-苯并三嗪衍生物 7 由 2-叠氮苯甲腈 4 作为起始原料，用格氏试剂或锂有机试剂处理形成。在某些情况下，这些程序得到芳基三氮烯 10 和 11 作为产物。所有化合物均通过 NMR 光谱鉴定，三种产物的结构，即 7a、10a 和 11i，通过 X 射线晶体学得到证实。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。