hexa-4,5-dien-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexa-4,5-dien-1-yl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YMMUOGUHDJLUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-4,5-dien-1-yl benzoate 在 ICyCuCl 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-cyano-5,6-dihydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联铜催化 1,2,3-末端阿连烯的三官能化

  摘要：

  使用双(频哪醇)二硼(B2Pin2)和N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺(NCTS)作为试剂，在铜催化下，末端丙二烯的级联氰化/二硼化反应有效地进行。机理研究表明，该过程通过丙二烯的取代 π 系统的氰基硼酸化，然后剩余的 π 组分的硼氢化反应进行。可以通过位点选择性交叉偶联和 N-溴代琥珀酰亚胺促进的杂芳基化以及最初获得的加合物的标准氧化和还原转化来获得多种产品衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05216
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到hexa-4,5-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512

文献信息

• Contrasteric coupling of allenes and tetrahydroisoquinolines by iron-catalysed allenic C(sp²)–H functionalisation
  作者：Yue Xia、Nicholas W. Wade、Philip N. Palermo、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d1cc05949a

  日期：——

  An iron-catalysed C–H functionalisation of simple monosubstituted allenes for the synthesis of 1-tetrahydroisoquinolinyl 1,1-disubstituted allenes is reported.

  一种铁催化的简单单取代烯烃的C-H官能化反应，用于合成1-四氢异喹啉基1,1-二取代烯烃。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of (E)-2-(Alkylthio)alka-1,3-dienes from Allenes and Dialkyl Disulfides with Concomitant Hydride Transfer
  作者：Mieko Arisawa、Atsushi Suwa、Kenji Fujimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200303010

  日期：2003.5

  Reaction of dialkyl disulfides or diselenides with allenes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (E)-2-alkylthio(seleno)-1,3-dienes and (E)-2-alkylthio(seleno)-2-alkenes. Unlike the reaction of alkynes, the reaction of allene is accompanied by hydride transfer.

  铑-膦配合物和三氟甲磺酸催化二烷基二硫化物或二硒化物与丙二烯的反应，得到（E）-2-烷基硫代（硒代）-1,3-二烯和（E）-2-烷基硫代（硒代）-2-烯烃。与炔烃的反应不同，丙二烯的反应伴随有氢化物转移。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of allylic nitrones <i>via</i> rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c9cc03391b

  日期：——

  first chemo-, regio-, and enantioselective rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes is reported. Using a Rh(I)/Josiphos catalyst system under mild conditions, the construction of allylic C–N bonds instead of C–O bonds was achieved. This method permits the atom-economic synthesis of branched allylic nitrones in good to quantitative yields with excellent enantioselectivities.

  据报道，肟在化学上，区域上和对映体选择性的催化下，都向肟中添加了肟。在温和条件下使用Rh（I）/ Josiphos催化剂体系，可实现烯丙基C–N键而不是C–O键的构建。该方法允许以良好的对定量收率和优异的对映选择性进行支链烯丙基硝酮的原子经济合成。
• Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Pyridazinones with Terminal Allenes
  作者：Shaista Parveen、Changkun Li、Abbas Hassan、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00718

  日期：2017.5.5

  The rhodium-catalyzed addition of pyridazinones to terminal allenes furnished the corresponding branched N2-allylated products in good yields with high regio- and enantioselectivities. A broad functional group compatibility was observed, and assorted synthetic transformations of the N-allylpyridazinones led to the preparation of a small library of N2-functionalized pyridazinones. Labeling experiments

  铑催化的哒嗪酮向末端亚丙基的加成以高产率提供了相应的支化的N 2-烯丙基化产物，具有高的区域和对映选择性。观察到广泛的官能团相容性，并且N-烯丙基哒嗪酮的各种合成转化导致制备N 2-官能化的哒嗪酮的小文库。氘化底物的标记实验提供了对潜在反应机理的了解。