(2-Azido-1-methoxyethylidene)azanium;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-Azido-1-methoxyethylidene)azanium;chloride
• 英文别名: (2-azido-1-methoxyethylidene)azanium;chloride
• 化学式: C₃H₆N₄O*ClH
• 分子量: 150.568
• InChiKey: HCCZCZUIFDKKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Azido-1-methoxyethylidene)azanium;chloride 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到Azido-thioacetic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dithio and Thiono Esters; 58¹. α-Azido-Substituted Dithio and Thioacetates

  摘要：

  叠氮乙腈 (1) 与醇或硫醇和氯化氢反应生成 1-烷氧基[1-烷硫基]-2-叠氮乙烷-1-亚氨氯化物（平纳盐）3，经硫化水解生成 O-烷基叠氮硫代乙酸酯 4a,b 和烷基叠氮二硫代乙酸酯 4c,d。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26331
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 azidoacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Azido-1-methoxyethylidene)azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Functionalized Imidazoles from α-Azidoacetonitrile: X-ray Crystal Structure of 4-Methoxy-2-methylamino-5-methylthiocarbamoylimidazole

  摘要：

  通过三乙胺、三苯基膦和酰基氯化物或异硫氰酸酯的顺序处理，从δ-叠氮乙腈中得到的平纳盐 2 被分别转化为相应的咪唑 5 或 6。通过 X 射线衍射方法确定了 6a 的晶体结构。由 N-H...N 键连接的中心对称相关分子的二聚体通过 N-H...S=C 卤素相互作用连接成无限链。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3925

文献信息

• Dithio and Thiono Esters; 58¹. α-Azido-Substituted Dithio and Thioacetates
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1055/s-1992-26331

  日期：——

  Azidoacetonitrile (1) reacts with an alcohol or thiol and hydrogen chloride to form 1-alkoxy[1-alkylthio]-2-azidoethan-l-iminium chlorides (Pinner salts) 3 which are sulfhydrolyzed to give O-alkyl azidothioacetates 4a,b and alkyl azidodithioacetates 4c,d.

  叠氮乙腈 (1) 与醇或硫醇和氯化氢反应生成 1-烷氧基[1-烷硫基]-2-叠氮乙烷-1-亚氨氯化物（平纳盐）3，经硫化水解生成 O-烷基叠氮硫代乙酸酯 4a,b 和烷基叠氮二硫代乙酸酯 4c,d。
• Preparation of Highly Functionalized Imidazoles from α-Azidoacetonitrile: X-ray Crystal Structure of 4-Methoxy-2-methylamino-5-methylthiocarbamoylimidazole
  作者：P. Molina、C. López-Leonardo、J. Llamas-Botía、C. Foces-Foces、A. L. Llamas-Saiz

  DOI：10.1055/s-1995-3925

  日期：1995.4

  The Pinner salt 2 derived from α-azidoacetonitrile by sequential treatment with triethylamine, triphenylphosphine and acyl chlorides or isothiocyanates was converted into the corresponding imidazole 5 or 6, respectively. The crystal structure of 6a has been determined by X-ray diffraction methods. Dimers of centrosymmetrically related molecules, linked by N-H...N bonds, join together to infinite chains through N-H...S=C halogen interactions.

  通过三乙胺、三苯基膦和酰基氯化物或异硫氰酸酯的顺序处理，从δ-叠氮乙腈中得到的平纳盐 2 被分别转化为相应的咪唑 5 或 6。通过 X 射线衍射方法确定了 6a 的晶体结构。由 N-H...N 键连接的中心对称相关分子的二聚体通过 N-H...S=C 卤素相互作用连接成无限链。