(2H4)丁烷二腈 | 23923-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2H4)丁烷二腈
• 中文别名: 琥珀腈-D4；琥珀腈-d4
• 英文名称: [2,2,3,3-(2)H4]-succinonitrile
• 英文别名: <2,2,3,3-(2)H4>succinonitrile；succinonitrile-d4；2,2,3,3-tetradeuteriobutanedinitrile
• CAS: 23923-29-7
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 84.0574
• InChiKey: IAHFWCOBPZCAEA-LNLMKGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-56 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂、强碱、强酸以及强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。同时，容器内应充入氮气以保证其稳定性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H4)丁烷二腈 在 氢气 作用下， 以60%的产率得到<2,2,3,3-(2)H4>butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱的生物合成；掺入2 H-标记putrescines成retrorsine

  摘要：

  在retrorsine标记图案（1）从[1,4-生物合成衍生的2 ħ 4和- ] [2,3， - 2 ħ 4 ] -putrescine已建立2 H NMR光谱; 在前者的情况下的形成（9小号） - [9- 2 H] retrorsine（12）是具有立体特异性加入氢气至一致重新醛前体（RC的-面2 HO）。

  DOI：

  10.1039/c39830001222
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 氘氧化钾 、 重水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2H4)丁烷二腈
  参考文献：
  名称：

  氰基对水中碳酸度影响的实验和计算测定

  摘要：

  通过 1H NMR 跟踪氘标记的氰基烷烃的出现，确定了在 25°C 下在 D2O 中由氘化离子对氰基烷烃进行去质子化的速率常数 kDO (M-1 s-1)。对这些数据进行评估，得出以下水中的 pKa：CH3CN，28.9；CH3CH2CN，30.9；NCCH2CH2CN，26.6。对氰基烷烃和 α-氰基碳负离子进行了高水平的 ab initio 计算，并对其溶剂化自由能进行了 QM/Monte Carlo 组合计算。碳负离子中心和 α-氰基取代基之间的相互作用被认为主要是极性的。α-氰基和 β-氰基取代基对水中碳酸度影响的 5.1 倍差异，名义上与 α-氰基碳负离子的显着共振稳定一致，这归因于氰基烷烃和氰基碳负离子的不同溶剂化。乙腈在水中极不利的互变异构化为烯酮亚胺的自由能变化计算为 ΔGT = 30.7 kcal/mol。我们建议大...

  DOI：

  10.1021/ja982692l

文献信息

• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。
• A convenient synthesis of deuterium labeled tertiary aliphatic nitro ketones and nitriles – starting materials for preparation of deuterated cyclic nitrones, isomeric hydroxylamines, and corresponding C-nitroso compounds
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.022

  日期：2010.5

  selected positions had been synthesized. The deuterated nitro compounds served as a starting material for the corresponding deuterium labeled nitrones or hydroxylamines (reducing with aluminum amalgam). Further oxidation of the last two groups of compounds with sodium periodate or m-CPBA afforded the relevant deuterated tertiary C-nitroso compounds.

  已合成了在几个位置上氘化的叔脂肪族β-和γ-硝基腈和酮。氘代硝基化合物用作相应的氘代标记的硝酮或羟胺（用铝汞齐还原）的原料。最后两个基团的化合物的进一步氧化与高碘酸钠或米-CPBA得到相关氘化的叔Ç亚硝基化合物。
• Synthesis and conformation of deuterated spermidine for investigating weak interaction with polyanionic biomolecules
  作者：Keisuke Maruyoshi、Tetsuo Demura、Takeshi Sagane、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.056

  日期：2004.6

  evaluate its utility, 1H–1H spin coupling constants were measured as trihydrochloride or tripolyphosphate salt. The relevant coupling constant markedly decreased upon complexation to tripolyphosphate. Under neutral pH, where the net charge of tripolyphosphate became tetravalent, the coupling constant was small; as pH was lowered to 1.4, where the charge was divalent, the constant increased significantly. These

  已知诸如亚精胺和亚精胺的多胺在生理条件下与聚阴离子生物分子相互作用。由于缺乏适当的方法，这些高度灵活的自行车的构象分析实际上是空前的。自旋-自旋偶合常数，常用于无环系统，由于其三亚甲基和四亚甲基部分的1 H NMR信号尚未解析，因此对多胺而言信息性不强。我们试图通过合成非对映异构的氘代亚精胺来解决这个问题，（1 S ∗，2 S ∗）-1,8-diamino-4-azaoctane-1,2,3,3,3,5,5,6,6,7， 7,8,8- d 12。为了评估其效用，1 H– 1H自旋偶合常数以三盐酸盐或三聚磷酸盐的形式测量。与三聚磷酸盐络合后，相关的偶联常数显着降低。在中性pH下，三聚磷酸盐的净电荷变为四价，偶合常数很小；当pH降低至1.4（电荷为二价）时，常数显着增加。这些数据清楚地表明，当与聚阴离子相互作用时，亚精胺经历构象变化以增加弯曲构象，这可以通过氘化的亚精胺有效地监测。
• Spectroscopic studies on polymeric cobalt(II) and nickel(II) complexes with bridging succinonitrile and succinonitrile isotopomer ligands
  作者：O.I Fengler、A Ruoff

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00559-5

  日期：2002.2

  affected part of the molecules in comparison with the normal succinonitrile. The exchange of the halides, which are coordinated to the central metal ion, was also found to influence the vibrations of the associated water molecules and we could identify vibrational bands arising due to the H-bond interaction between the halides and the water molecules. Finally, we showed that all complexes under consideration

  使用琥珀腈及其[1,4-13C2]，[15N2]-，[2,2,3,3-2H4]-和[1,4-]合成了一系列钴（II）和镍（II）配合物。 13C，-2,2,3,3-2H4]-异位异构体作为桥联配体。光谱学研究以及X射线粉末衍射谱用于确定中心金属离子的八面体配位球的性质，并详细分配振动光谱。发现在所有研究的配合物中，琥珀腈配体都是反式构型，并通过其腈氮的孤对进行配位。发现在配合物的Ci对称性下，丁二腈配体满足相互排斥的规则，并且发现丁二腈配体的振动出现在红外或拉曼光谱中。所有的琥珀腈异位异构体在配位时均显示43-71 cm（-1）的蓝移，而其他大多数振动保持不变或仅经历了少数波数的小位移。与正常的丁二腈相比，发现丁二腈异位异构体的质量差异主要改变了分子各自受影响部分的振动。还发现与中心金属离子配位的卤化物的交换会影响相关水分子的振动，我们可以确定由于卤化物与水分子之间的氢键相互作用而产生的振
• Direct cyanomethylation of aliphatic and aromatic hydrocarbons with acetonitrile over a metal loaded titanium oxide photocatalyst
  作者：Emiko Wada、Tomoaki Takeuchi、Yuki Fujimura、Akanksha Tyagi、Tatsuhisa Kato、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/c7cy00365j

  日期：——

  photocatalyst or a physical mixture of the Pt/TiO2 photocatalyst and a Pd catalyst supported by Al2O3, while it was hardly promoted by the Pt/TiO2 photocatalyst alone. The temperature dependence of the reaction rate proved that the Pd nanoparticles on the TiO2 photocatalyst thermally function as a metal catalyst. These results clearly suggest that the Pd metal catalyst is necessary for the cyanomethylation

  负载铂的TiO 2（Pt / TiO 2）光催化剂促进了乙腈对脂族烃（即环己烷和环己烯）的氰甲基甲基化作用，其中光生空穴将乙腈和脂族烃的C–H键氧化解离形成相应的自由基之间的自由基交叉偶联。在这些反应中，Pt / TiO 2光催化剂比Pd / TiO 2光催化剂更具活性。相反，Pd / TiO 2光催化剂或Pt / TiO 2光催化剂与Al 2 O 3负载的Pd催化剂的物理混合物促进了苯的氰基甲基化。，而仅靠Pt / TiO 2光催化剂几乎没有促进。反应速率的温度依赖性证明，Pd纳米颗粒在TiO 2上光催化剂在热方面起金属催化剂的作用。这些结果清楚地表明，Pd金属催化剂对于苯的氰基甲基化是必需的。然而，在脂族烃的氰基甲基化中，未观察到金属颗粒的催化作用，这意味着自由基偶联在没有金属催化的情况下发生。因此，可以得出结论，在苯氰甲基化的情况下，Pd纳米颗粒具有双重作用，既可以作为催化剂催化苯与