phenylacetic acid dicyclohexylamide | 77383-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetic acid dicyclohexylamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-2-phenylacetamide
• CAS: 77383-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: FBVIDFIIFWNPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetic acid dicyclohexylamide 在 劳森试剂 、 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-(dicyclohexylamino)-3,4-diphenyl-5-sulfanylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Viteva, Lilia; Gospodova, Tzveta; Stefanovsky, Yuri, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 189 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine 在 2-二苯基膦苯甲酸 、 nickel dichloride 、 碘 作用下， 140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.5h， 以68%的产率得到phenylacetic acid dicyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进Ni催化羰基化的C–N键活化

  摘要：

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01488

文献信息

• Titanium enolates and “ate” complexes of N,N-disubstituted amides and thioamides in the Michael reaction.
  作者：Lilia Z. Viteva、Tzveta S. Gospodova、Yuri N. Stefanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85243-1

  日期：1994.1

  The synthetic potential, regio- and stereoselectivity of titanium dialkylamide and dialkylthioamide enolates and “ate” complexes in reaction with some conjugate carbonyl compounds are investigated. Titanium enolates react preferentially in 1,2-position while “ate” complexes afford 1,4-regiocontrol. The stereochemical behaviour of the latter follows in general the lithium and potassium precursors. Marked

  研究了二烷基酰胺钛和二烷基硫酰胺钛烯酸酯和“酸酯”配合物与某些共轭羰基化合物反应的合成潜力，区域和立体选择性。烯醇钛酸酯优先在1,2-位发生反应，而“盐”配合物则提供1,4-区域控制。后者的立体化学行为通常遵循锂和钾前体。用酰胺发现了溶剂和亲电试剂几何形状对1，4-立体选择性的显着影响，而对硫代类似物却没有。酰胺钛“酸盐”配合物的立体化学与环状过渡态相关。溶剂效应通过参与过渡结构来解释。讨论了钛“盐”配合物的一些优点。
• The Conversion of Benzyl Alcohols into Phenylacetic Acid Derivatives by Cobalt Carbonyl Catalyzed Carbonylation
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.643

  日期：1982.2

  Benzyl alcohols were converted into the corresponding one carbon-homologated amides or esters in one pot by cobalt carbonyl catalyzed carbonylation in the presence of ethyl polyphosphate (PPE) and sodium iodide.

  在多磷酸乙酯（PPE）和碘化钠的存在下，通过羰基钴催化的羰基化，苯甲醇在一锅中转化为相应的碳同系酰胺或酯。
• Viteva, Lilia Z.; Gospodova; Stefanovsky, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 133 - 135
  作者：Viteva, Lilia Z.、Gospodova、Stefanovsky

  DOI：——

  日期：——
• Michael reaction. V. Stereochemistry of the NaNH2 catalyzed two-step reaction between phenylacetic acid dialkyl amides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkyl amides
  作者：Yuri N. Stefanovsky、Lilia Z. Viteva

  DOI：10.1007/bf00906249

  日期：1981.1
• Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1129 - 1150
  作者：Martensson,O.、Nilsson,E.

  DOI：——

  日期：——