4-(isoquinolin-3-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-3-yl)morpholine
• 英文别名: 3-morpholinoisoquinoline；4-Isoquinolin-3-ylmorpholine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: NTTACASAYVUHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-3-磺酰氯 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(isoquinolin-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• Modular <i>ipso</i>/<i>ortho</i> Difunctionalization of Aryl Bromides via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Dong、Gang Lu、Jianchun Wang、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b04153

  日期：2018.7.11

  Palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis has emerged as a useful tool for preparing poly substituted arenes; however, its substrate scope has been largely restricted to aryl iodides. While aryl bromides are considered as standard substrates for Pd-catalyzed cross coupling reactions, their use in Pd/NBE catalysis remains elusive. Here we describe the development of general approaches for

  钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化已成为制备多取代芳烃的有用工具；然而，其底物范围很大程度上限于芳基碘化物。虽然芳基溴被认为是 Pd 催化交叉偶联反应的标准底物，但它们在 Pd/NBE 催化中的应用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了芳基溴介导的 Pd/NBE 协同催化的一般方法的发展。通过仔细调整膦配体和猝灭亲核试剂，芳基溴的邻位胺化、酰化和烷基化已经实现了良好的效率。重要的是，各种杂芳烃底物也能很好地工作，并且可以耐受多种官能团。此外，这些方法的实用性已在连续交叉偶联/邻位官能化反应、连续 Pd/NBE 催化双官能化以构建五取代芳族化合物和两步间位官能化反应中得到证明。此外，通过DFT研究探索了邻位胺化反应中配体效应的起源。预计这一努力将显着扩大反应范围并增强 Pd/NBE 催化制备复杂芳香族化合物的合成潜力。
• New fluorescent isoquinoline derivatives
  作者：József Balog、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Zsombor Miskolczy、László Biczók

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.143

  日期：2011.10

  3-hydroxyisoquinolines have been carried out to provide new fluorescent derivatives. The transformations involved nucleophilic substitution of a bromine atom or a triflate moiety at positions 1 and 3, respectively, as well as the condensation reaction of a 3-amino group with triethyl orthoformate and subsequent transformation with amines to give amidines. The new compounds have been studied by fluorescence spectroscopy

  已经进行了3-氨基和3-羟基异喹啉的各种结构修饰以提供新的荧光衍生物。所述转化涉及分别在位置1和3上的溴原子或三氟甲磺酸酯部分的亲核取代，以及3-氨基与原甲酸三乙酯的缩合反应，随后用胺转化以得到am。通过荧光光谱研究了新化合物。
• A General Approach to 3-Aminoisoquinoline, Its N-Mono- and N,N-Disubstituted Derivatives
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00799-e

  日期：1995.11

  Condensation of 2-cyanomethyl benzaldehydes 1 with 2 (ammonia, primary or secondary amines) carried out in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid, afforded 3aminoisoquinolines 3. In the case of primary amines azomethines 4 were formed at first, they dissociated and subsequently yielded 3 in a rather slow process.

  2-氰基甲基苯甲醛1与2（氨，伯或仲胺）的缩合反应在催化量的三氟乙酸存在下进行，得到3个氨基异喹啉3。在伯胺中偶氮甲碱的情况下4起初形成的，它们离解并随后得到3在一个相当慢的过程。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。