N,2,3-三(苯基)丙酰胺 | 3210-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N,2,3-三(苯基)丙酰胺
• 英文名称: N-phenyl-2,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: N,2,3-triphenylpropanamide；2.3-Diphenyl-propionanilid；2,3-diphenyl-propionic acid anilide；2,3-Diphenyl-propionsaeure-anilid
• CAS: 3210-15-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UPZATUNWZGUZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,3-三(苯基)丙酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1,3-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2] 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N,2,3-三(苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化下醇与内炔的脱氢偶联：获得 β-氘代支化酮

  摘要：

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06091

文献信息

• Cycloreversion of β-lactams via photoinduced electron transfer
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c4ob01416b

  日期：——

  With DABCO as an electron donor, photoinduced cycloreversion of β-lactams leads to olefins through 1,4-radical anions and 1,4-biradicals as intermediates.

  使用DABCO作为电子给体，β-内酰胺的光诱导环裂反应通过1,4-自由基阴离子和1,4-双自由基中间体生成烯烃。
• Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、Luis R. Domingo、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c2ob26528a

  日期：——

  The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N–C4 or C3–C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by α-cleavage. The preference for β-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated

  在存在下，通过紫外线照射生成的氮杂环丁烷-2-酮的自由基阴离子 三乙胺，通过N–C4或C3–C4键断裂进行开环拆分，生成开链酰胺。该反应性不同于以α-裂解为特征的中性激发态所发现的反应性。DFT理论计算对与所涉及的跃迁状态相关的能垒进行了支持，证明了对β裂解的偏爱。因此，将一个电子注入氮杂环丁烷-2-酮部分构成了互补的活化策略，可以利用它来产生新的化学反应。
• Addition of Organostannanes to Isocyanate Catalyzed by a Rhodium Complex
  作者：Tooru Koike、Masabumi Takahashi、Nobumichi Arai、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/cl.2004.1364

  日期：2004.10

  Arylstannanes add to isocyanate in the presence of a rhodium catalyst to afford amides in good to excellent yields. Use of a phenol derivative as an additive is found to play an essential role for the successful reaction.

  在铑催化剂的存在下，芳基锡烷加到异氰酸酯中，以良好到极好的收率提供酰胺。发现使用苯酚衍生物作为添加剂对于成功的反应起着至关重要的作用。
• 烯烃羰基化合成酰胺的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN115304505B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种烯烃羰基化合成酰胺的方法，其以烯烃、一氧化碳与胺在钯催化剂、配体和添加剂的作用下合成酰胺。本发明方法在烯烃羰基化合成酰胺领域表现出优异的特性，反应条件温和，产率高、支链选择性高，可以高效合成具有重要价值的酰胺化合物，实现了环酰菌胺、庚酰草胺等重要酰胺类农药或医药的一步法合成。
• 121. αβ-Diphenylpropaldehyde
  作者：Harold Burton、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9370000546

  日期：——