Methyl 4-phenyl-4-(phenylamino)but-2-ynoate | 1432053-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl 4-phenyl-4-(phenylamino)but-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-anilino-4-phenylbut-2-ynoate
• CAS: 1432053-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YUHRCZGUPFIXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-phenyl-4-(phenylamino)but-2-ynoate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到Methyl 2-benzylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN116903515

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 丙炔酸甲酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 4-phenyl-4-(phenylamino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化多米诺三组分偶联和环化反应的功能化咪唑烷的新型原子经济合成

  摘要：

  描述了一种有趣的功能化咪唑烷的方法。这些化合物是在铜（I）催化的多米诺三组分偶联和环化反应中获得的，该反应涉及两个甲醛衍生的亚胺单元和一个末端炔烃。或者，可以从炔丙基胺和甲醛衍生的亚胺获得咪唑烷。该策略提供了一种直接的，原子经济的途径来构建高产率的咪唑烷，并得益于易于获得的起始原料和便捷的一锅操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.063

文献信息

• Base Metal-Controlled Chemodivergent Cyclization of Propargylamines for the Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Hui Zhang、You Zi、Chenhui Cao、Weichun Huang、Aiwei Jiang、Chaowu Lu、Jie He、Yanfeng Tang、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03725

  日期：2023.12.22

  quinoline-4-carboxylates, while iron-promoted cascade amino Claisen rearrangement, aromatization, and aza-Michael addition afford diverse 2-substituted indole-3-carboxylate derivatives. Excellent selectivity, broad functional group tolerance, mild conditions, and flexible late-stage functionalization illustrate the high efficiency and synthetic utility of this chemodivergent reaction.

  在此，开发了一种基于贱金属的炔丙胺化学发散环化，用于氮杂环的原子经济构建。由于金属活化为炔丙胺的方式不同，铜催化的 6 -endo-dig环化生成功能化的 2-取代的喹啉-4-羧酸酯，而铁促进的级联氨基 Claisen 重排、芳构化和 aza-Michael 加成提供了多种2-取代的吲哚-3-羧酸酯衍生物。优异的选择性、广泛的官能团耐受性、温和的条件和灵活的后期官能化说明了这种化学发散反应的高效率和合成实用性。
• Gold(I)-Catalyzed Oriented Assembly of Dihydropyridines
  作者：Yufeng Li、Zhengguang Wu、Yi Pan、Hao Huang、Jie Shi、Hongzhong Bu、Hongfei Ma、Yingying Liang、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0034-1380123

  日期：——

  A novel method for the assembly of multisubstitued dihydropyridines has been developed starting from methyl propiolate and propargylamines. The reactions were efficiently catalyzed by AuPPh3Cl to get high regioselectivity and high yields. And alternatively, since propargylamines could be easily derived by the CuCl-mediated addition of methyl propiolate to imines, the reactions could be carried out as a sequential three-component model.
• An atom-economic synthesis of functionalized pyrroles via a sequential metal-catalyzed three-component reaction
  作者：Li Yufeng、Shi Jie、Wu Zhengguang、Wang Xinglong、Wu Xiaowei、Gu Jiachao、Bu Hongzhong、Ma Hongfei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.037

  日期：2014.4

  A three-component reaction of one molecule of imine and two molecules of allcynoates is realized with the catalysis of Cu(I) Fe(III) in a sequential manner to allow the direct synthesis of functionalized pyrroles, during which, one C-N bond and two C-C bonds are formed with high atom economy. This method benefits from easily available starting materials, low-cost catalysts, and convenient operations. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.