tert-butyl ((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: LTHXMWXKPXREDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到[4-(4-氯苯基)苯基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 G 蛋白偶联受体 TAAR1 激动剂作为潜在抗精神病药物候选物的设计

  摘要：

  现有的抗精神病药物未能治疗精神分裂症的认知障碍，并引发了许多严重的不良反应。痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 已成为抗精神分裂症药物设计的理想靶标，能够通过感知内源性含胺代谢物来介导多种心理功能，而不会产生僵住症的副作用。在这项工作中，基于TAAR1激活口袋的结构分析，设计了一系列新型TAAR1激动剂。其中， 6e表现出有效的TAAR1-G s /G q双通路激活特性，与仅激活TAAR1-G s通路的临床候选药物SEP-363856不同。在啮齿动物模型中， 6e显着减轻 MK-801 诱导的精神分裂症样认知表型，但不会诱发僵直症。此外， 6e·HCl表现出良好的药代动力学（ T 1/2 = 2.31 h， F = 39%）和安全特性。这些都表明6e·HCl可作为治疗精神分裂症的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00195
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl ((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 G 蛋白偶联受体 TAAR1 激动剂作为潜在抗精神病药物候选物的设计

  摘要：

  现有的抗精神病药物未能治疗精神分裂症的认知障碍，并引发了许多严重的不良反应。痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 已成为抗精神分裂症药物设计的理想靶标，能够通过感知内源性含胺代谢物来介导多种心理功能，而不会产生僵住症的副作用。在这项工作中，基于TAAR1激活口袋的结构分析，设计了一系列新型TAAR1激动剂。其中， 6e表现出有效的TAAR1-G s /G q双通路激活特性，与仅激活TAAR1-G s通路的临床候选药物SEP-363856不同。在啮齿动物模型中， 6e显着减轻 MK-801 诱导的精神分裂症样认知表型，但不会诱发僵直症。此外， 6e·HCl表现出良好的药代动力学（ T 1/2 = 2.31 h， F = 39%）和安全特性。这些都表明6e·HCl可作为治疗精神分裂症的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00195

文献信息

• An Active Palladium Colloidal Catalyst for the Selective Oxidative Heterocoupling of (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Vaibhav Sable、Karan Maindan、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201800358

  日期：2018.9.4

  A highly selective oxidative heterocoupling protocol for (hetero)aryl boronic acids with an active palladium colloidal catalyst was developed. The judicious choice of electronically different aryl boronic acids made possible such couplings under mild conditions, with air as oxidant, while embracing a wide substrate scope. This successful approach further allowed the development of a unique one‐pot

  开发了一种具有选择性钯胶体催化剂的（杂）芳基硼酸的高选择性氧化杂化方案。明智地选择电子不同的芳基硼酸使得在温和条件下以空气作为氧化剂进行此类偶联成为可能，同时涵盖了广泛的底物范围。这种成功的方法进一步允许开发一种独特的单罐顺序氧化杂化/铃木-宫浦交叉偶联串联工艺，以获取取代的三联苯。
• Structure-Based Design of Novel G-Protein-Coupled Receptor TAAR1 Agonists as Potential Antipsychotic Drug Candidates
  作者：Zhenzhen Zhou、Weifeng Zhang、Fabao Zhao、Yanying Sun、Na Wang、Jie Cheng、Peng Zhan、Fan Yang、Jin-Peng Sun、Xinyong Liu、Dongwei Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00195

  日期：2024.3.14

  seriously undesirable effects. Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) has emerged as an ideal target for the design of antischizophrenia drugs, with the ability to mediate multiple psychological functions by sensing endogenous amine-containing metabolites without the side effects of catalepsy. In this work, a series of novel TAAR1 agonists were designed based on the structural analysis of the TAAR1 activation

  现有的抗精神病药物未能治疗精神分裂症的认知障碍，并引发了许多严重的不良反应。痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 已成为抗精神分裂症药物设计的理想靶标，能够通过感知内源性含胺代谢物来介导多种心理功能，而不会产生僵住症的副作用。在这项工作中，基于TAAR1激活口袋的结构分析，设计了一系列新型TAAR1激动剂。其中， 6e表现出有效的TAAR1-G s /G q双通路激活特性，与仅激活TAAR1-G s通路的临床候选药物SEP-363856不同。在啮齿动物模型中， 6e显着减轻 MK-801 诱导的精神分裂症样认知表型，但不会诱发僵直症。此外， 6e·HCl表现出良好的药代动力学（ T 1/2 = 2.31 h， F = 39%）和安全特性。这些都表明6e·HCl可作为治疗精神分裂症的新候选药物。