咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈 | 38922-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 2-Cyanoimidazo<1,2-a>pyridin
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 38922-79-1
• 化学式: C₈H₅N₃
• 分子量: 143.148
• InChiKey: RLPRLFSCQQQVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(hept-1-yn-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的6-内切-环化反应：原始双吡啶并[1,2- a：3'，4' - d ]咪唑的瞬时合成

  摘要：

  可以通过有效的格氏试剂促进的6-内基-由各种3-炔基-2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶容易地合成二吡啶并[1,2- a：3'，4'- d ]咪唑衍生物。将腈环化成炔烃。在2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的C（3）处进行Sonogashira偶联反应的先前优化是必要的，因为已知该偶联反应很大程度上受2-取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.120
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的6-内切-环化反应：原始双吡啶并[1,2- a：3'，4' - d ]咪唑的瞬时合成

  摘要：

  可以通过有效的格氏试剂促进的6-内基-由各种3-炔基-2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶容易地合成二吡啶并[1,2- a：3'，4'- d ]咪唑衍生物。将腈环化成炔烃。在2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的C（3）处进行Sonogashira偶联反应的先前优化是必要的，因为已知该偶联反应很大程度上受2-取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.120

文献信息

• Bioinspired imidazo[1,2-a:4,5-c’]dipyridines with dual antiproliferative and anti-migrative properties in human cancer cells: The SAR investigation
  作者：Abdulrahim A. Alzain、Lucie Brisson、Pierre-Olivier Delaye、Mélanie Pénichon、Stéphanie Chadet、Pierre Besson、Stéphan Chevalier、Hassan Allouchi、Magdi A. Mohamed、Sébastien Roger、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113258

  日期：2021.6

  dose-dependent manner, targeting different apoptotic proteins expression: 11 increased the expression of pro-apoptotic Bax protein while 18–20 reduced the level of anti-apoptotic Bcl-2 protein. Compounds 18 and 19 also reduced MDA-MB-231 cells proliferation as measured by Ki-67 staining. Furthermore, compounds were also tested for the ability to inhibit cell migration in the highly aggressive human MDA-MB-435s

  在此，我们报告了新型仿生咪唑并[1,2- a :4,5 c' ]联吡啶的设计、合成和评估。结构优化确定了四种抗增殖化合物。化合物11，18，19和20表现出优异的抗癌活性的体外与IC 50 0.4-5μM针对三种人癌细胞系的（MDA-MB-468，MDA-MB-435S和MDA-MB-231）。这四种化合物诱导的细胞凋亡中的MDA-MB-231细胞以剂量依赖的方式，针对不同的细胞凋亡蛋白表达：11增加促凋亡Bax蛋白表达而18 - 20降低抗凋亡 Bcl-2 蛋白的水平。通过 Ki-67 染色测量，化合物18和19还降低了 MDA-MB-231 细胞增殖。 此外，还测试了化合物在高度侵袭性的人类 MDA-MB-435s 细胞系中抑制细胞迁移的能力。该系列的六种化合物 ( 8, 15, 18, 22, 23, 24 ) 抑制了 41–50% 的细胞迁移，而四种化合物 ( 20 , 25 , 27
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013130689A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、组合物及其用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À TRAITER L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013112788A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及其用途。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180105526A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组成物和使用方法。
• HYDRAZINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC NITRILE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1739081A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A compound having an inhibitory activity against cysteine protease, represented by formula (I): (wherein ring X is a heterocyclic group which may contain 1 to 4 hetero atoms selected from an nitrogen atom(s), a oxygen atom(s) and a sulfur atom(s) which may be oxidized, in addition to said nitrogen atom in the ring; J is a bond or a spacer having from 1 to 8 atoms; R, R1, R2 and R3 is each independently hydrogen atom or a substituent; n is 0 or an integer of 1 to 10), a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof, or a prodrug thereof; and an agent for prevention and/or treatment for a cysteine protease-related disease, such as osteoporosis, comprising it as an active ingredient are provided.

  一种对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性的化合物，由式 (I) 表示： (其中环 X 是杂环基团，除了环中的所述氮原子外，还可包含 1 至 4 个选自氮原子、氧原子和可被氧化的硫原子的杂原子；J 是具有 1 至 8 个原子的键或间隔物；R、R1、R2 和 R3 各自独立地是氢原子或取代基；n为0或1至10的整数）、其盐、其溶液或其N-氧化物或其原药；以及包含其作为活性成分的用于预防和/或治疗半胱氨酸蛋白酶相关疾病（如骨质疏松症）的制剂。