1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 3718-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；3-Methyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-pyrazolon-(5)；3H-Pyrazol-3-one, 2-(2,4-dinitrophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-；2-(2,4-dinitrophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 3718-29-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₅
• 分子量: 264.197
• InChiKey: OTABPJFJMIHGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-4-(1'-acetyl-1'-carboethoxy methyl)-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Youssef, Mohamed Salah Kamel, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 1, p. 86 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二硝基苯肼 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tungstophosphoric Acid-Catalyzed Synthesis of Pyrazolones in Water

  摘要：

  本文介绍了一种在钨磷酸催化下，通过肼衍生物与 b-酮酯在水中缩合合成吡唑酮的便捷高效方法。该方法无需在使用前干燥溶剂和底物，而且产品易于分离，收率高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14550

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Evaluation of Cancer Inhibitory Activity of 4-[indol-3-yl-Methylene]-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Lingling Jing、Liang Wang、Yinglan Zhao、Rui Tan、Xiumei Xing、Ting Liu、Wencai Huang、Youfu Luo、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751912x13501278349974

  日期：2012.12

  series of 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one derivatives have been synthesised. The Z structure of 4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one was determined by X-ray crystallography. The antitumour activity was evaluated against five cancer cells by MTT assay. [(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one and 4-4-[(1-benzy

  已经合成了一系列 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 衍生物。4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one 的 Z 结构由 X 射线晶体学确定。通过 MTT 测定评估了对五种癌细胞的抗肿瘤活性。[(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one 和 4-4-[(1-benzyl-1H- indol-3-yl)methylene]-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-benzoic acid 对测试癌细胞具有与 5-UF 相似的抗癌活性（除了A375）。几乎所有的目标化合物都对
• Synthesis of 4,5-dihydropyrazolyl-2H-indenediones by Aldol Condensation of Ninhydrin with 1H-pyrazol-5-ol
  作者：Ebrahim Soleimani、Mina Hariri、Arman Rostamzadeh、Somayeh Ghorbani

  DOI：10.3184/174751916x14757655073559

  日期：2016.11

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-2H-indene-1,3-dione derivatives, proceeding via aldol condensation between ninhydrin and various 3-alkyl-1H-pyrazol-5-ols is described. The syntheses were carried out in ethanol at room temperature and proceeded with short reaction times to give the products with high yields.

  一种简单有效的合成 2-羟基-2-(5-羟基-1H-吡唑-4-基)-2H-茚-1,3-二酮衍生物的方法，通过茚三酮和各种 3-描述了烷基-1H-吡唑-5-醇。合成在室温下在乙醇中进行，反应时间短，产物收率高。
• Synthesis and molecular docking study of new pyrazole derivatives as potent anti-breast cancer agents targeting VEGFR-2 kinase
  作者：Dina H. Dawood、Eman S. Nossier、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103916

  日期：2020.8

  Based on the previous studies that revealed the valuable role of pyrazole scaffold in cancer management and VEGFR-2 inhibition, a new set of pyrazole conjugated with pyrazoline, triazolopyrimidine and pyrazolone moieties were synthesized and investigated for their anticancer efficiency against human breast cancer MCF-7. The anticancer screening revealed the significant sensitivity of breast carcinoma

  基于先前的研究揭示了吡唑支架在癌症治疗和抑制VEGFR-2中的重要作用，合成了一组与吡唑啉，三唑并嘧啶和吡唑酮部分共轭的吡唑，并研究了它们对人乳腺癌MCF-7的抗癌作用。抗癌筛选显示乳腺癌对化合物4b，5c，6c，7b，7c和12c具有显着敏感性，与他莫昔芬相比IC 50值为16.50 − 26.73 µM（IC 50 = 23.31 µM）。此外，进一步测试了新的类似物的VEGFR-2抑制活性，在测试的衍生物5c，6c，7b，7c和12c中，相对于VEGFR-2激酶显示出显着的抑制效率，抑制百分比为70％至79％。与索拉非尼（IC 50  = 186.54 nM）相比，化合物6c，7c和12c对纳摩尔浓度的IC 50（分别为913.51、225.17和828.23 nM）表现出抑制作用。流式细胞仪分析显示有前途的化合物12c提示前G1细胞凋亡和G2 / M期细胞生长停止，并通过激活cas
• Synthesis of Various Schiff Bases Containing Isoxazole Ring and Their Applications with Thioglycollic Acid and Diverse Phosphorus Reagents
  作者：Abeer A. Shady、Sherifa M. Abu Bakr、Maha D. Khidre

  DOI：10.1002/jhet.2541

  日期：2017.1

  A series of Schiff bases bearing isoxazole and pyrazole rings were synthesized. Application of thioglycollic acid on two selective synthesized Schiff bases afforded the corresponding thiazolidin‐4‐one derivatives. On the other hand, following the multicomponents one‐pot Kabachnik– Fields reaction, the Schiff base generated in situ from 4‐chlorobenzaldehyde and 5‐methyl isoxazol‐3‐amine was trapped

  合成了一系列带有异恶唑和吡唑环的席夫碱。在两个选择性合成的席夫碱上应用巯基乙酸可得到相应的噻唑烷丁4-1酮衍生物。另一方面，在多组分单锅Kabachnik– Fields反应之后，由4-氯苯甲醛和5-甲基异恶唑3-胺就地生成的席夫碱被磷试剂捕获，从而以中等收率产生了相应的氨基膦酸酯。但是，也可以通过将亚磷酸二烷基酯直接应用于选择性合成的席夫碱，以更高的收率（≥78％）获得后者的产物。同样，可以从5-氯-3-甲基-1 H中获得一系列α-氨基膦酸酯吡唑-4-甲醛，5-甲基异唑-3-胺和磷试剂。此外，将六烷基三酰胺亚磷酸酯应用于乙醇中的N-（4-氯亚苄基）-5-甲基异恶唑-3-胺可得到甲基膦二酰胺衍生物，而N -（（5-氯-3-甲基-1 H吡唑-4-通过与六烷基三酰胺基亚磷酸酯反应，将yl）甲基）-5-甲基异恶唑3-胺脱氯，得到相应的胺衍生物。
• Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to β-CF3-β-Disubstituted Nitroalkenes Catalyzed by Squaramide Organocatalyst
  作者：Yongcun Shen、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Wei Liu、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia

  DOI：10.1055/s-0035-1561460

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by bifunctional squaramide has been developed. Various chiral β-CF3-β-5-hydroxy-pyrazolin-3-yl-disubstituted nitroalkane derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenter were prepared in good yields (up to 88%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化的 pyrazolin-5-ones 与 β-CF3-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。以良好的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 97% ee）制备了各种手性 β-CF3-β-5-羟基-吡唑啉-3-基-二取代硝基烷烃衍生物，其具有全碳四元立体中心。