N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-dimethylaminebenzylidene)hydrazone | 7204-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-dimethylaminebenzylidene)hydrazone
• 英文别名: p-N,N-dimethylaminobenzaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone；4-dimethylamino-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4-Dimethylamino-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；p-Dimethylaminobenzaldehyde 2,4-dinitro-phenylhydrazone；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 7204-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: SXZCTRDUMRQOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-dimethylaminebenzylidene)hydrazone 在 potassium chloride 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-{N'-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazino}-benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Sanjeev; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 10, p. 934 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)苄醇 在 盐酸 、 tripropylammonium fluorochromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-dimethylaminebenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  非水介质中氟代三丙基氟铬酸铵氧化某些芳香醇的动力学研究

  摘要：

  苄基醇（BnOH）和一些对位取代的苄醇在二甲亚砜（DMSO）中被氟代三丙基氟铬酸铵（TriPAFC）氧化导致形成相应的醛。该反应在TriPAFC和醇中均为一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs  =  a  +  b [H + ]。αα'-二氘代苄醇的氧化表现出显着的一级动力学同位素效应（k H / k D = 303 K时为5.45）。在19种不同的有机溶剂中研究了苯甲醇的氧化。已使用Kamlet和Swain多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种通过铬酸酯转移氢离子的机理。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2010.05.012

文献信息

• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Noncovalent interaction stabilizes the 2,4-Dinitrophenylhydrazone Derivatives over g-C3N4 surface to enhance optical properties: Synthesis, characterization, and DFT investigation
  作者：Mohammed T. Alotaibi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128192

  日期：2020.8

  acetonitrile (ACN). Density functional theory (DFT) was used to investigate the structures conformations and stabilizing forces. Doping of g-C3N4 nanosheets with 5% of the hydrazone derivatives decreases the optical band gap from 2.71 eV to 2.62 eV with DPHN derivatives. The DFT investigation coupled with reduced density gradient (RDG) show that hydrazone derivatives was stabilized on g-C3N4 by vdW forces. These

  摘要 有机化合物在半导体表面的固定化最近被用来提高半导体的光吸收和光催化性能。在这里，合成 2,4-二硝基苯腙-苯甲醛 (DPHH)、2,4-二硝基苯腙-2-噻吩甲醛 (DPHS)、2,4-二硝基苯腙-4-二甲氨基苯甲醛 (DPHN) 和 2,4-二硝基苯腙-4-氨基苯甲酸酸 (DPHB) 被引入并用不同的光谱技术表征，如 FT-IR 和 UV-Vis 光谱。腙化合物的紫外-可见吸收光谱在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和乙腈 (ACN) 中稳定（红移）。密度泛函理论（DFT）用于研究结构构象和稳定力。用 5% 腙衍生物掺杂 g-C3N4 纳米片将光学带隙从 2.71 eV 降低到 2.62 eV，而 DPHN 衍生物。DFT 研究与降低的密度梯度 (RDG) 相结合，表明腙衍生物通过 vdW 力稳定在 g- 上。这些结果表明腙衍生物可潜在地用作光催化和太阳能电池系统的敏化剂。
• Gehlot; Prasadrao; Sharma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1173 - 1178
  作者：Gehlot、Prasadrao、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Yousaf, Muhammad; Hassan, Amir; Ahmad, Shakeel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 2, p. 277 - 282
  作者：Yousaf, Muhammad、Hassan, Amir、Ahmad, Shakeel、Idrees、Adil、Zia, Huma、Haq, Mirajul、Faisal, Shah、Kainat

  DOI：——

  日期：——
• Ahad, Ghulam; Khan, Momin; Khan, Asif, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 5, p. 961 - 973
  作者：Ahad, Ghulam、Khan, Momin、Khan, Asif、Ibrahim, Mohammad、Salar, Uzma、Kanwal、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——