5-(4-cyanophenyl)-2,2'-bithiophene | 748789-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-(2,2'-Bithiophene-5-yl)benzonitrile；4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 748789-05-1
• 化学式: C₁₅H₉NS₂
• 分子量: 267.375
• InChiKey: BJELKYGNAJIRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  427.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyanophenyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(4-cyanophenyl)-5'-bromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-cyanophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基化反应合成5,5'-二芳基化的2,2'-联噻吩

  摘要：

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.075

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。
• Oxidative addition of heteroaromatic halides to Negishi reagent and subsequent cross-coupling reactions
  作者：Caleb F. Harris、Deepak Ravindranathan、Shouquan Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.105

  日期：2012.10

  Heteroarylzirconocene halides were prepared via the oxidative addition of heteroaryl halides to the Negishi reagent ‘Cp2ZrBu2’. The palladium-catalyzed cross-coupling of the in situ generated organozirconium reagents with functionalized aryl and heteroaryl halides proceeded smoothly in the presence of CuCl to produce the cross-coupling products in high yields.

  杂芳基锆茂新卤化物是通过将杂芳基卤化物氧化加到Negishi试剂'Cp 2 ZrBu 2 '中制备的。在CuCl的存在下，钯催化的原位生成的有机锆试剂与官能化的芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应顺利进行，从而以高收率生产了交叉偶联产物。
• Novel bichalcophenes and their prodrugs as antiprotozoal agents
  申请人：Tidwell R. Richard

  公开号：US20060293540A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel dicationic bichalcophene compounds are described. The presently disclosed novel dicationic bichalcophene compounds exhibit in vitro activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum , or Leishmania donovani comparable to that of pentamidine and furamidine. Some of the novel dicationic bichalcophene compounds displayed good activity in vivo in a murine model of a Trypanosoma brucei rhodesiense infection.

  本文描述了新型的双阳离子双硫杂环化合物。目前披露的新型双阳离子双硫杂环化合物在体外对Trypanosoma brucei rhodesiense、Plasmodium falciparum或Leishmania donovani的活性与pentamidine和furamidine相当。其中一些新型双阳离子双硫杂环化合物在小鼠Trypanosoma brucei rhodesiense感染模型中表现出良好的活性。
• Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1792613A2

  公开（公告）日：2007-06-06

  Dicationic compounds that are highly selective for binding G-quadruplex DNA are described. Several compounds exhibit groove binding toward G-quadruplex DNA and in vitro and in vivo activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense. The compounds represent novel drugs for the treatment of cancer, malaria, leishmania, and trypanosomiasis.

  介绍了对结合 G 型四叠体 DNA 具有高度选择性的双阳离子化合物。有几种化合物表现出与 G 型四叠体 DNA 的沟结合，以及对布氏锥虫的体外和体内活性。这些化合物是治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。
• 5,5'-bis-(4-amidinophenyl)-2,2'-bifuran derivatives and related compounds as antiprotozoal agent and prodrugs thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1726589B1

  公开（公告）日：2008-10-15