(±)-anti-1-(2-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-anti-1-(2-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(2-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KHCNWGPIQDUVLV-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (±)-anti-1-(2-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化醛的烯丙基硼化

  摘要：

  报道了用于醛的烯丙基硼化的镍催化剂，以高非对映选择性促进了均烯丙基醇的制备。观察到的非对映选择性和NMR实验表明，烯丙基化是通过明确定义的六元过渡态发生的，其中镍充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690091

文献信息

• Diastereoselective Carbonyl Allylation with Simple Olefins Enabled by Palladium Complex-Catalyzed C–H Oxidative Borylation
  作者：Zhong-Lin Tao、Xing-Han Li、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b00507

  日期：2015.4.1

  A highly diastereoselective Pd-catalyzed carbonyl allylation of aldehydes and isatins directly using simple acyclic olefins as allylating reagents is described. This transformation is actually a sequential process consisting of a Pd-catalyzed oxidative allylic C-H borylation and an allylboration of carbonyls accelerated by phosphoric acid, wherein a wide scope of olefins could be tolerated. The oxidant is revealed to play a key role in the successful realization of the allylic C-H activation-based allylation.